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一位有洞察力的学者会发觉邱吉尔身上有非凡的能力，而这种能力不是通过群众性的测验所能知道的。在英语方面，他是一位有才华的人。他讨厌拉丁语和自然科学，这些科目成绩较差，把他的平均成绩拉到标准分数线以下。按分数等级，他被排在哈罗公学的最低的班级。在那个班级里，各门功课中强调英文写作。“因此，”他后来写道，“我把我的全部精力投入到常用英语句子的基本结构上——这是完全值得的事情。”他很快就对英语产生了浓厚的兴趣，这种兴趣丰富了他的生活，也丰富了几代说英语的人们的生活。
对于邱吉尔来说，取道于牛津或是剑桥的政治生涯的正常途径似乎是不可行的。所以他决定进入在桑赫斯特的英国西点军校，成为一名骑兵士官生。他很喜爱他的军事训练，他的学业程度表明：他以全班最优异的成绩毕业。
年轻的邱吉尔现在审视了一番世界舞台，寻找能够为他提供冒险的场所。他作为一家报纸的记者前往古巴，报道岛上的叛乱分子与西班牙殖民当局之间的游击战争。后来他写道：当他窥见地平线上的古巴的轮廓时，他产生了“奇妙而又可怕的感觉”。“这是一个正在发生着某些真实的事情的地方。是一个采取至关重要的行动的地方，是任何事情都可能会发生的地方。也是肯定会发生某些事情的地方。我可能会在这里丧生。”
他很快就返回英国，为他接受的第一次军事委任做准备：去印度服务八至九年。他怀着恐惧的心情展望了他的前程，在写给他母亲的信中说：“你无法想象出我是如何渴望几天后能远航到一个充满着冒险和激动人心的地方去……而不是到单调乏味的国家印度——在那里，我既失去和平的愉快，又没有战争机会。”
在班加罗尔任上，邱吉尔有相当长的一段时间可供自由支配，他决心把这段时间充分利用起来。他每天花数小时练习打马球，后来成了一名出色的马球手。他也开始学习过去在学校里从未学到过的知识。他的学习方法是十分广泛的和有条理的。他要求他的母亲给他一套完整的年鉴。这些都是从英国的政治年鉴以及世界各国的新闻汇集而成。他仔细地阅读，作了笔记，逐步掌握了年鉴所包括的丰富的事实和资料。当他阅读国会辩论的重大问题的摘要前，他常常仔细地勾画出对这一特定事件的个人看法。然后把自己的观点和分析同当时与会者的观点和分析进行比较。
他也要求他的母亲寄给他一些英国语言方面的伟大的散文家的著作，特别是历史学家麦考利和吉本的作品。在热得使人手脚起泡的印度的下午，邱吉尔的同事们正在睡午觉时，他却全神贯注干这些书中的词句和韵律。
不久，他就着手向伦敦的一家报纸发回有关战争的报道。
对于一个年轻军官来说，这是一个打破常规的作法，他的许多同事和大部分长官不赞成这件事。当他的关于西北边远邦战斗的报道出版成册时，有人用讥讽的口吻建议说，书的名字应该是“一个中尉给将军们的须知”。这种讥讽伴随了他一生，可是他从不介意。
邱吉尔从来不愿遵循常规，认为这样会束缚他的个性。他对那些依靠限制他人的创造性来保住自己地位的人们来说毫无用处。他被那种把生活减少到最低值的爱事事计较的官僚思想气得发狂。他藐视下级官员们那种思想界限森严，禁止任何人超越一步的心理状态。吉普林称他们为“小人物”，并说，那些看来“太渺小而不值得爱、也不值得恨”的人们会“拖垮这个国家”！当邱吉尔反对“小人物”的循规蹈矩时，他竟然常常高声背诵吉普林的这首诗。
美国最近的几十年中，这个老问题给我们增添了新的麻烦。在我们膨胀起来的官僚政治中，许多刻板的毫无生气的小人物只关心保住自己的工作，另外也有许多人为了争取自由主义的原因而在政治上很活跃。因此，要使官僚机构行动起来，总是十分困难的事。现在要让一个保守的内阁部长，代理机构的董事，甚至是总统促使在政治上持不同意见的官僚机构在某些问题上能够行动起来，这几乎是不可能的。
为了某件他想做的事直接去找最高领导而不把时间浪费在那些不敢越出常规做出决定的下级官员身上，邱吉尔为此激怒了许多人。第一次世界大战后，伦敦流传的有关克莱门斯、劳埃德，乔治和邱吉尔的故事说，这三个人去世后，一个接一个地来到了珍珠门外。克莱门斯首先到达，敲门要求进去。圣波得走出来要求克莱门斯说明自己的身分，以便查阅他的履历，给他作出永恒的奖赏。劳埃德·乔治也一样。最后邱吉尔到达，他也敲了门，圣彼得打开了门，要邱吉尔说明身分，以便查阅他的履历和让他知道自己的永恒的奖赏。邱吉尔回答说：“你究竟是什么人？叫上帝来。”
邱吉尔在印度任职期间，利用了他本人和他母亲在社交中所能利用的各种影响说服了基钦诺勋爵，允许邱吉尔随同英军追赶在苏丹境内的伊斯兰教托钵僧们。这样，他就作为一名随军记者参加了在乌姆杜尔曼战斗中的历史上最后一次骑兵冲锋。
1899年邱吉尔离开了军队，参加了曼彻斯特的奥尔德姆区的议员竟血—正是他父亲所代表的地区。他被击败了。这次失败是一次打击。在政治上第一次失利后，他写道，他觉得“这种泄气的感觉就象喝了半瓶一宿未盖瓶塞的香摈酒或是苏打水。”然而，他毕竟年轻，新的冒险很快又向他招手。
作为一名战地记者，他前往南部非洲报道布尔战争。他到达两周后，在英勇保卫被布尔人袭击的一列火车的战斗中，他被俘，成为一名战俘。他从布尔的看守那里逃走了，他们出价二十五英镑悬赏他——无论是死的还是活的。几年后，他在自己的书房里将悬赏他的告示配上镜框挂了起来，并对来访者讲述：“这是我的全部价格？二十五镑吗？”
当他还在非洲的时候，他以前写的一部传奇式的冒险小说在纽约和伦敦出版；三个月后，他的关于布尔战争和他在战争中的功绩一书出版，公众给予好评，销路很好。
两个月后，当他回到英国的时候，他已成了一位民族英雄。
十六个选区要求他给予他们这个荣誉：作为他们的代表，参加议会竞选然而他再次选择了奥尔德姆区，并且当选了。
温斯顿·邱吉尔对下院的喜爱在世界上是罕见的。从最深刻的意义上讲，自1901年他第一次获得这个席位起，下院就是他精神之家。通过他父亲的家族和他自己的传奇式的历史，他把自己看作是下院及其传统的活生生的一部分。凡是读到他关于决心重建议会大厦的演讲时，令人感到饶有兴趣。似乎大厦在第二次世界大战中德国轰炸以前就已经被炸毁了。这不是一个谈论大厦建筑的人的语言。这是一个十分迫切地谈论个人与历史的关系的人。
他受到了新的同事们友好的接待。其中许多人曾和他父亲一起服务过，对年轻的邱吉尔几乎有一种保护的责任。邱吉尔后来写道，他当时一直在起草、修改然后练习他的初次演说，直到他可以在任何地方流畅地演讲。
他是一个了不起的知名演说家，他能使大厅里数千名听众，或使数百万名广播听众为之入迷。他把娴熟的英语和十足是天生的表演技能结合在一起。但是，更重要的是，他之所以能鼓舞人心，是因为他本人为他所奋斗的理想所激励。正如澳大利亚前总理罗伯特·盂席斯阁下所说，邱吉尔战时的讲演之所以那样有煽动性，是因为他“学到了这么一条伟大的真理，要感动别人，演说家、领袖自己首先要受感动：在他的头脑里，一切都应当是活生生的。”
但是，掌握公开讲演的技术对他并不是一件容易的事。刚开始时，他先写下然后背熟每一篇讲话，对着镜子练习手势动作，为了取得更好的效果，甚至采用不同的方法发出咬舌音。
1952年在共和党大会上，我第一次见到了邱吉尔的儿子伦道夫，我告诉他，他父亲精采的即席讲演给我留下了十分深刻的印象。他笑了笑说：“这些讲话也应该是好的，他花费了一生中最美好的岁月来写作并且背熟它们。”在我与伦道夫谈话中，我觉察到作为一个伟人的儿子是多么难呵！我发现他极为聪明、风趣、诙谐，然而与温斯顿、邱吉尔相比就不免相绌。要是换一个人作邱吉尔的儿子，那么这一点就更加千真万确了。
作为议会的一名才华横溢和出身名门的年轻议员，无限美好的前程展现在邱吉尔的眼前，他登上了世界的顶峰。
突然，他开始抨击他的政党的领导人所采取的立场。当他主张自由贸易政策这一与保守党官方为保护英国货物而制定的关税壁垒政策直接相抵触时，就引起了一场重大危机。这种由资历较浅的议员破坏党规，特别是他们还打算向内阁提议的作法是完全不能被接受的。
1904年邱吉尔采取了果断的行动。他“越过”下院，从保守党转向自由党。在政治上有时必须冒险，赌注要多高就可能有多高，其结果是显而易见的：成功或是失败。政治舞台以外的人们，或是新来政界的人们往往不明自政治上冒风险的独有的特性。生意上冒风险是伤脑筋的，但是至少有些科学仪器能部分地预测到可能的结果。但是，在政治上冒风险却要依靠魄力、直觉和适时地作出决定的能力。
今天，整个保护主义的争论似乎是遥远的、没有生气的。
有人不得不怀疑邱吉尔为此而冒这么大的风险是否值得。但是。邱吉尔是从广义上来看待自由贸易的问题，包括它与国内就业和英国生活水准等问题的直接关系。当许多英国人无怨言地生活在并不比狄更斯的惨淡小说所描写的情况为好的环境里的时候，邱吉尔就看到了广大的英国公民的生活水平问题将是英国政府在本世纪面临的重大问题。
使他吃惊的不只是英国社会内经济上的不公正，还由于英国社会不可避免的精神上的创伤。一天，当他在曼彻斯特他的选区街道上行走时，他与助手说：“设想住在这样的一条街道上——从未见过美好的事物，从未吃过可口的食物，从未说过聪明的语言！”
经常有些青年人要我列举一些作为竞选政府候选人所必备的条件。可以提及的有智力、直觉、品质以及对伟大事业的信念。许多人具有这些条件；但是，只有极少数人具有政治上成功的必不可少的条件——愿意冒一切危险来获得一切。你不应害怕失败，这并不是说你应当轻率。但是你首先要有勇气。如果有一个未来的候选人告诉我，只有当他在财政上和政治上得到该党组织的支持，并且民意测验表明他肯定获胜时，他才决定参加，则我会对他直截了当地说：“不要这样做，你将是一个劣等的候选人。”在邱吉尔的整个生涯中，他总是勇敢的，有时是轻率的，但是他从来不害怕失败。
邱吉尔的易党给他带来的冲击波是巨大的。他的许多朋友们公开地指责他是一个忘恩负义的机会主义者，是利用人民飞黄腾达后又加入一个企图破坏英国社会阶级结构的党派反对他们。他竭力促进选举制度的改革，这种改革远远