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在战争期间，为了打败希特勒，邱吉尔作好了接受任何必要的帮助的准备。在纳粹入侵苏联时，邱吉尔欢迎斯大林加入反对希特勒的营垒。许多批评家责备他对斯大林的态度来了一个一百八十度的大转弯。他回答说：“如果希特勒入侵地狱，我想我会在下院为魔鬼说句好话。”
邱吉尔与他的另一个主要的伙伴罗斯福相处得很融洽。这位美国总统曾经写信给邱吉尔说：“在同一个十年中与你相处是件有趣的事。”邱吉尔在提到罗斯福时说：“见到他时就如同你打开第一瓶香槟酒一样。”
但是，两人经常在政策上有严重的分歧。邱吉尔认为罗斯福坚持要德国无条件地投降是灾难性的，并且认为让战后的德国转变为一个农业国的摩根索计划是荒谬可笑的。最重要的分歧是他们对苏联究竟应采取什么样的政策。起码说，从1940年的卡廷大屠杀事件开始——当时据说有一万名反共的波兰官员被苏联人杀害——邱吉尔就认识到斯大林在战后可能会象战前的希特勒那样贪得无厌。当时，罗斯福对英国帝国主义似乎比对俄国的疑虑更大，“温斯顿，”他曾经说，“这正是你无法看到的事，一个国家可能不要求获得即使他们可以得到的土地。”
正如亨利·格伦沃尔德在1965年所写：
邱吉尔发觉自己与罗斯福之间的隔阂愈来愈大。罗斯福并不考虑美、英联合起来反对“乔大叔”，他竭力想在邱吉尔和斯大林之间扮演一个仲裁人的角色。从此，一系列灾难性的协定开始达成了。其中包括波兰丢失给共产党，把俄国人带入抗日战争的行列……，给了俄国人在亚洲的领土和经济特许权，这些特许权使中国落入赤色分子之手。
如果邱吉尔能够胜过罗斯福，则事件发展的结局会迥然不同。
他对罗斯福愈益信任斯大林而忧心忡忡，并把这归咎于总统健康恶化。罗斯福去世后，他担心，与罗斯福很少沟通联系的杜鲁门正受到天真的亲俄国的国务院的影响。
邱吉尔确信，阻止苏联占领整个东欧是很重要的，因为他担心苏联不会放弃东欧。1945年4月初，他写信给艾森豪威尔，敦促他派遣美国军队进驻柏林、维也纳和布拉格。他说：“我认为我们应当尽可能地在东方和苏联人握手，这一点是至关重要的。”但是，当俄国人向西推进时，艾森豪威尔却按兵不动。
两个月后，邱吉尔在给杜鲁门的电文中再次提出警告，催促他尽早召开波茨坦会议。就是在这篇电文中，他第一次使用了成为行将到来的冷战的象征性的语言：“我怀着深切的忧虑看到美国军队退却到中部地段我们的占领线一侧，使苏联的势力深入到西欧的心脏，并且在我们和通向东方的一切事物之间降下一道铁幕。”
邱吉尔认为让苏联人横行东欧，艾森豪威尔要负很大的责任。艾森豪威尔不是象邱吉尔那种类型的将军。盟军司令官的坚定和在邱吉尔看来，缺乏想象力的指挥风格以及他的随和的性格也许就是构成他异常和睦的原因，并且构成了盟军司令部内部合作的特点。仅仅这一点就是赢得这场战争的必不可少的条件。但是，邱吉尔后来推测，如果当时由麦克阿瑟任欧洲最高指挥官的话，美军不会不采取行动而眼巴巴地望着东欧屈从于苏联的统治。
艾森豪威尔把邱吉尔看成是一个伟大的领袖人物。邱吉尔死后不久，他写道：“我通过和他战时的合作感到，整个地球似乎成了这个能人的操场，他几乎能在同一瞬间处理有关部署海陆空三军那样刻不容缓的问题和探索遥远的未来。他仔细考虑那些严阵以待的国家的即将到来的和平时期的作用，以及为他的听众勾画出世界命运的轮廓。”
这番陈述足以证明他对邱吉尔十分尊敬，然而，他与邱吉尔又有分歧，在我们白宫的会议中，他很少提到邱吉尔。在一个非常偶然的场合里，他曾告诉我，邱吉尔是那些他必须与之打交道的人们中最难对付的人之一。因为无论他作什么事，他总是那样易动感情。他说：“迪克，你知道，在辩论到他的方案时，他竟然哭了。”我能够想象出一幅艾森豪威尔不舒服地坐在那里，而邱吉尔的眼里充满着眼泪的场面。
在领袖人物中，这倒并非是个异常的性格。例如，赫鲁晓夫、勃列日涅夫试图让我同意他们的观点时，有时也行将泪下。然而，对于他们，我就不了解究竟有多少是真的，又有多少是为了得到我的好处而作的表演。
我并不怀疑邱吉尔在需要的时刻或由于自己的讲演而失去自制力的时候也会流泪。然而，他是一个有真实感情的人。莫兰勋爵的日记中记载着，当邱吉尔知道在他中风后，有可能无法继续担任领导工作时，他激动得几乎流泪。他的秘书说过，当他口述他在第二次世界大战黑暗的日子里他的最著名的一篇演讲的结束语时，就象小孩哭诉一样：“我们不会投降或失败，我们将坚持到底。我们将在法国作战，我们将在海洋上作战，我们将信心百倍、实力倍增地在空中作战。我们将不惜一切代价保卫我们的岛屿，我们将在海滩上作战，我们将在陆地上作战，我们将在山岗上作战，我们决不投降。”
日益认识到战争结束将给英国带来的一系列新的重大问题这一点，肯定使邱吉尔感到极大的痛苦，但是最大的打击还未到来。
1945年7月25日，邱吉尔离开了一起参加波茨坦会议的斯大林扣杜鲁门飞回伦敦计算战后第一次大选的票数。那天晚上他因胃部剧痛而惊醒，这是即将来临的不祥之兆。选举结果就象一个晴天霹雳一样打击邱吉尔和世界上其余的人们。工党赢得了压倒优势的胜利。保守党被赶下了台，克莱门特·艾德礼担任英国的新首相。
一旦赢得了和平，杰出的战时领袖受到排斥的现象并不鲜见。戴高乐也是这样。其中的一个原因是，战时造就的伟人的素质并非在和平时期一定为人们所需要。成功的军人一政治家惠灵顿，华盛顿和艾森豪威尔则属例外，绝非规律。
这是怎么回事呢？当邱吉尔默默地坐在那里承受其结果时，肯定会这样问自己：这难道是对他不仅承诺而且已经交付了胜利的应得的酬谢吗？他象往常一样用嘲弄来掩盖他的痛苦。当他妻子告诉他：“也许这是伪装的祝福”时，他回答说：“此时此刻，它似乎伪装得那么巧妙。”具有讽刺意味的是，这一切正如邱吉尔本人十年前在他的《伟大的同龄人》中所写：“最辉煌的时刻消逝得最快！”
大选带来的耻辱，大英帝国不再能完整地生存下去，美国已经取代联合王国成为世界上最强大的国家以及在发起冷战时期英美联合的难于维持，所有这些肯定使邱吉尔在此期间非常不愉快。有人认为他可能会利用这个机会退休，躺倒在战功簿上。1947年当我作为一个初出茅庐的议员去英国时，我所接触过的人中没有一个指望邱吉尔能重新执政。毕竟他已是七十二岁的老人了，并且最近中过风。
但是，真正理解邱吉尔的人中没有一个会认为他会在耻辱的环境下屈服。他坚持在下院作为反对党的领袖达六年之久，直到1951年10月保守党重新执政，他再次出任首相。即使在好莱坞的电影里，这样的重新执政看起来象是虚假的，但是别人看来是虚假的，对温斯顿·邱吉尔来说却是真实的生活。
当邱吉尔七十六岁再度肩负起首相的责任时，人们普遍认为，他的授权将比他过去任首相时范围更大。人们还认为，在他圆满完成凯旋荣归后，他会把统治权移交给他选定的继承人安东尼·艾登。但是，对于大多数人来说，放弃权力就象难于放弃自己的生命一样。
1970年我在贝尔格莱德时，把这件事告诉了铁托总统的夫人。她告诉我关于她丈夫最后一次会见邱吉尔时的情况。当铁托走进房间时，邱吉尔滑稽地冲他咆哮说：“你知道，在战时我不喜欢你，但是你既然站在与俄国人相对抗的立场上，我发现我更加喜欢你了。”事实上，这两位第二次世界大战时期的老战士显然相处得很好。
邱吉尔最终退出政治舞台时已经八十多岁了。他那时抽雪茄和喝酒都已严格定量。精力仍旧充沛的铁托大口喷吐着一支大号的邱吉尔牌的雪茄，喝完了他自己的苏格兰威土忌后，把邱吉尔的也喝了。邱吉尔若有所思地看着铁托说：“你怎么保养得这样年青？”凡是见到他的人都会感到铁托非常年青，这部分地是因为他染了头发。邱吉尔没等铁托回答，就说：“我知道是怎么回事，这是权力，正是权力使一个人保持年青。”
如果一个上了年纪的政治领袖没有什么严重疾病的话，他通常会以其智慧和判断能力来弥补他在精力上、魄力上和头脑敏捷上的不足。我1972年见到周思来时，他是七十三岁；1969年见到戴高乐时，他是七十八岁：1959年见到阿登纳时，他是八十三岁。他们仍在执政。因为，他们比他们政府里的较年青者更坚定、更有能力。
邱吉尔简直不能自动放弃权力，他不断地推迟退休日期。
第一次他说等到伊丽莎白女王加冕后退休；随后说等女王从澳大利亚旅行回国后：之后又说等艾登腹部手术完全恢复之后；接着又说等即将来临的日内瓦会议结束之后。几年过去了，邱吉尔仍旧坚定地驻扎在唐宁街10号，最后，他不能无视自己的年老体弱或同事们的反复劝说。他嘲弄地说：“我得赶快退休，安东尼不会长生不老。”他终于在1955年4月5日辞职。
即使已经八十高龄，对这位活动家来说退休也不是一件愉快的事。当艾森豪威尔从1955年的日内瓦首脑会议回来时，他告诉我收到了邱吉尔的来信。这位退休的英国领袖写道：他因没有公务缠身，在某些方面感到轻松，但是，当一个重要的外交会议举行而他缺席时，他又产生一种“无资力状态”的感觉。
我最后一次见到邱吉尔是1958年，当时我是去伦敦参加在圣保罗大教堂悼念在第二次世界大战中阵亡的美国人的仪式。我曾犹豫是否要求会见邱吉尔，因为我知道他身体一直不佳。然而他的助手觉得如果他和人们谈论问题而不是谈论他自身的健康状况或许对他有好处。很早以前，我就知道千万不要问一个病人感觉如何，他也许会告诉你，但是，很多人，尤其是领袖人物，他们更想和你谈论世界大事而不是他们自己。当我在杜勒斯患癌症去世前几个月去沃尔特·里德医院看望他时，我总是问他对当前外交政策的看法而不是详细询问他感觉如何。杜勒斯夫人、他的护士和他的秘书都告诉我，我的探望给了他巨大的帮助，把他从极度的痛苦中解脱出来。
按预约时间，我去了邱吉尔在海德公园门的家里。当我被引入他的房间时，我对他的身体状况已经如此恶化感到吃惊。
他半睁着眼斜倚在躺椅上，看上去几乎象一具僵尸。他的问候声很难听清。他软弱无力地伸出手来。他向他的助手要了一杯白兰地，酒拿到后，他一口把它吞了下去。然后，他奇迹般地恢复了活力，他的眼睛又焕发出光芒，他的讲话也清楚了，他对周围的事物也变得关心了。
我在晨报上读到过一篇关于非洲的报道，加纳正在考虑并吞