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杜鲁门与伊丽沙白的恋情是从小就开始的。伊丽沙白的父亲戴维·华莱士是一名地方官员，于1903年『自杀』身亡。而她本人则从小就长成了一个有男孩子气的女孩，打篮球、网球和棒球，参加铝球比赛，这些都引起了不能从事这些活动的杜鲁门的注意。他们是在主日学校认识的，当时他6岁，她5岁。从小学五年级开始，他们便是同班同学，而杜鲁门一直保持着对她的爱慕之意。
1913年，两个年青人开始正式的约会，这时伊丽沙白早已在堪萨斯城念完巴斯托女子进修学校，回到了独立城。作为求爱者，杜鲁门表现得很羞怯，他们1917年订婚，两年后结婚。在芝加哥和底特律度过了短暂的蜜月之后，他们回到了独立城定居。
伊丽沙白·华莱士对丈夫的工作给予了极大的支持。当杜鲁门后来作参议员时，她受雇作为他的秘书。
当杜鲁门作上总统职位之后，伊丽沙白没有像她的前任那样在『政府』中起积极作用，并中止了富兰克林·罗斯福的夫人埃莉诺·罗斯福首创的“第一夫人”记者招待会。她宁愿与来自密苏里州的老朋友们举办桥牌聚会，不愿像她后面的里根夫人、克林顿夫人那样惹人注目。1953年，她随退休的丈夫回到独立城，一直到1982年10月18日，因充血『性』心力衰竭而逝世，享年97岁，她是寿命最长的“第一夫人”。
不像西奥多·罗斯福、约翰·肯尼迪等总统，杜鲁门在婚姻问题上是特别严肃认真的。他从未发生过婚外恋，很多总统因绯闻而大失人心，而杜鲁门则保持了良好的生活作风。他与伊丽莎白的婚姻是“美满幸福的”。
沉浸在结婚幸福生活中的杜鲁门马上遇到了另一个非常棘手的问题，即：如何营生。
早在1915年，他就在开采铅锌矿的事业中投机过，1916年，在石油勘探投资上损失了一些资金。杜鲁门并不认为自己没有商业头脑，于是他首先选择了最流行的从商之路。
他与战友埃迪·雅各布在堪萨斯城合伙开了一家男子服饰用品商店。雅各布曾是杜鲁门在多尼芬营经营的小卖部的管理员。然而，这一次的合作并不顺利，商店最初生意兴隆，后来由于美国经济衰退的影响，加上杜鲁门不善经营管理和理财，商店最终关门大吉。为避免破产，杜鲁门从1922年起在12年中分期向债权人偿还了欠款，这次冒险损失了28万美元，而杜鲁门继续从商的信心也遭受了严重的打击。
正当杜鲁门穷困潦倒、走投无路的时候，他的战友将他引荐给了托马斯·彭德格斯特。彭德格斯特（1872—1945）在1910到1939年间被公认为堪萨斯城和密苏里州的民主党党魁，在政界颇有影响。但他的声名却很坏，被人们称作堪萨斯城黑社会集团的头子。他依仗金钱和权势组织一个选举机构，『操』纵当地民主党的选举，能把他看中的任何人抬出来作官。只要民主党在该州执政，全州重要官员的任命都要经过他的同意，因此，他培植了不少州长、议员和地方官员。当杜鲁门有志于探索政界道路时，彭德格斯特扶植了他，这也给杜鲁门以后的发展蒙上了一层阴影。
在彭德格斯特集团的支持下，杜鲁门在1922年底当选为密苏里州杰克逊县东区法官，相当于县行政官的职位。他在任期间，充分发挥自己的才能：努力消除浪费，减少县财政债务，修缮道路等，为当地市政建设作出了贡献，也赢得了市民的称赞。1924年，杜鲁门再次竞选东区法官失败，一度成为堪萨斯城汽车俱乐部的推荐会员，在那里他结识了许多该城重要人物。
为了弥补知识的不足，为进一步发展提供条件，杜鲁门在1923年进入堪萨斯城法学院学习了两年。成绩优良。
1926年，杜鲁门竞选县首席法官成功，并在四年后连任。在这期间，他积极搞城市建设，为修建公路、一个县老年医院和新的县『政府』所在地而发行债券。在进行工程承包过程中，他坚持竞争『性』投标原则；即：碰到花费巨额公款包工时，实行公开投标，并把全部价目公布出来，交给要价最低的投标者。这种作法推翻了他的前任们把工程交给那些他们特别喜欢的人开工的作法，考虑到了人民和纳税者的利益，得到了市民的拥护。他还坚持现场检查，及时修改不当的建筑措施。在搞城建的同时，他精简机构，从县发薪簿上去掉无用的人，限制财政的『乱』开支行为。
杜鲁门一系列的政绩使他赢得了群众的支持，在1929年，他已成为杰克逊县民主党人的领袖。同时，这段执政期间的磨炼，也为他以后从政的事业打下了基础。
1929年10月29日，美国纽约华尔街股市暴跌，美国持续的经济增长一下跌进低谷，资本主义世界持续时间最长、范围最广、破坏『性』最大的一次经济危机开始了。1930年，胡佛总统签署了斯穆特—霍利法案，猛提关税，从而加剧了美国与欧洲贸易对手尖锐的贸易壁垒战，也加速了世界贸易的急剧衰落。
美国国民生产总值在1929年为1040亿美元，到1932年下降到580亿美元；1933年，美国社会失业率达25％，1000多家银行倒闭。
就在经济危机发生的第二年，即1930年，杜鲁门被任命为堪萨斯城规划协会『主席』和全国城市规划联合会会长。这是他第一次担任全国『性』组织的职务，使他有机会对国家规划有所了解。而他所了解的更加深了他对经济危机中的美国的忧虑。
1932年11月，富兰克林·罗斯福击败赫伯特·胡佛当选为美国第32任总统，此后连任四届。在他就任总统之后，迅速开始了“百日新政”，首先整顿银行业，以稳定国内金融体系，支持社会信心。其次整顿农业生产，调整农产品生产规模和速度，以求供求平衡。
面临严峻的失业问题，罗斯福命令劳工部在各地建立就业局，指导和帮助就业。杜鲁门在1933年被罗斯福总统联邦紧急救济署吸收，担任密苏里州只象征『性』领取菲薄薪金的就业局局长。当时提出任命的佩金斯女士后来成为杜鲁门『政府』的劳工部部长。
就这样，从1922年到1934年初，杜鲁门在密苏里州杰克逊县努力工作了12年，由于他的谨慎和认真，他在任内声誉日隆。
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1934年初，杜鲁门计划竞选县税收主任一职，但彭德格斯特已将这一肥缺让给了别人，杜鲁门非常失望。当时彭德格斯特正好在物『色』参议员候选人，决定让杜鲁门试一试，那时他已经50岁了。在彭德格斯特集团的支持下，杜鲁门在1934年11月作为民主党人从密苏里州被选进参议院，由此，他正式跨进了美国国家权力核心机构的大门，开始了新的征途。
影响杜鲁门在参议院地位和声誉的，是他与彭德格斯特集团的关系。当时参议院中就有人揭发他们在地方选举中弄虚作假，把杜鲁门“送”进了参议院，并称杜鲁门为“彭德格斯特袖子里的参仪员”。这些损害了他在参议院中的形象。
对和彭德格斯集团的关系，杜鲁门是直言不讳的：“在密苏里州，没有他们支持，根本无法参加竞选。”尽管这个集团在政治上一直在提拔他，他却始终避免参与该集团的声名狼藉的活动，不去营私舞弊。“彭德格斯特从未要求我做过一件不光彩的事，”他后来回忆说，“他知道，即使我被要求去做，我也不会同意的。”在个人关系上，两个人还是不错的。在彭德格斯特因向大公司索要巨款、逃税等罪名而锒铛入狱后，杜鲁门为报答他的提携之恩，照顾过他的子女。
在参议院中，许多人都瞧不起杜鲁门，于是他暗下决心，从头学起。他对分配的事不分大小，都认真去作。他每逢会议必然参加，并对所有的发言和文件都仔细倾听、阅读，在掌握不少情况的同时，锻炼了政治敏感『性』。他在会上的发言不多，但都经过仔细的琢磨，因而言之有物，开始引起人们的注意。他还注意仪表举止，被人评为参议员中十个最讲究服饰的人之一。
杜鲁门在参议员中十分注意与人的交往。其中特别值得一提的是民主党的党魁罗伯特·汉尼根。汉尼根后来担任了民主党全国委员会『主席』，主持民主党选举的许多重要事务。后来杜鲁门被提名副总统也是他的功劳。
正当杜鲁门第一任参议员年限将近时，爆发了第二次世界大战。1939年9月1日，德国军队突袭波兰，揭开了二战的序幕。接着法西斯的铁蹄横扫北欧、南欧和西欧。美国在二战初仍保持了中立的态度。但1939年9月21日，罗斯福总统提出了废除1937年“中立法案”的提案，并于11月4日得以通过，这就允许美国向交战国出售武器，美国实际上站到了反对德国的一边。
1940年，美国国内就是否参战问题展开了大辩论。就在这场辩论声中，杜鲁门再次当选参议员。虽然有人指责他是民主党中的应声虫、旧式政治上的投赞成票者，但更多的人则赞赏他刚正的天『性』、对于组织的忠诚和实干的作风。1941年1月，罗斯福总统提出了“租借法案”，向英法等受纳粹德国侵略的国家提供武器，杜鲁门在参议院投了赞成票。
1941年是个多事之秋。6月22日，德国突袭苏联，苏德战争爆发。8月9日，美苏首脑“大西洋会晤”，决心共同反击纳粹，12月7日，日军偷袭美国海军基地——珍珠港，美国对日宣战，正式卷入二战。时为参议员的杜鲁门完全赞同美国的参战。
为了作好战争保障工作，美国国内进入战时的政治经济状态。为了对付国防工业预算中的严重浪费，参议院成立了以杜鲁门为『主席』的国防计划调查委员会。杜鲁门在担任这一职务期间，工作认真负责，每周至少访晤总统一次，谈委员会的工作，可惜会晤没有记录。在和马歇尔将军、陆军部长史汀生等会晤时，情况也如此。以这种方式，杜鲁门逐渐深入了解了这些卓越人物。
杜鲁门领导的委员会在反贪肃贪、打击浪费和营私舞弊方面作出了成就，受到人们普遍关注。1941年1月16日，罗斯福试图实行全面经济动员，创立战时生产局，由唐纳德·纳尔逊任局长，对国内经济战线进行领导。但纳尔逊继续听任军事部门掌握优先分配资源之权，结果他从来也没有确立起坚强的体制，让各大公司实际垄断了生产。杜鲁门的委员会调查了此事并公诸于众，引起了强烈反响。他甚至一度对田纳西州和华盛顿一些巨大的军用建筑物进行调查，差一点揭穿了美国正在研制原子弹的秘密，在史汀生部长的劝说下，他才停止了调查。
1944年春，罗斯福准备第四次总统的竞选时，民主党内在副总统人选上发生了分歧。一派主张由副总统华莱士连任，另一派提出由国务卿贝尔纳斯担任，双方都不肯让步。罗斯福总统倾向于副总统为亨利·华莱士，但在民主党党魁们的压力下作出了让步，放弃了华莱士。
这时，罗伯特·汉尼根提出了政治『色』彩不浓、没有明确派别倾向的哈里·杜鲁门作为副总统候选人。因为杜鲁门在担任参议员期间一贯支持总统的决定和政策，并且在任国防计划特别调查委员会『主席』时�