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蒋孝勇中学毕业后，蒋介石和蒋经国商量了许久，打算让他进高雄凤山军校学习。凤山军校一直寄托着蒋家的希望，老大孝文曾经一度进校当插班生，但这位骄纵惯了的公子哥儿在军校里为所欲为，很快就声名狼藉地被迫离开。老二孝武也在家人安排下进入，但是自由散漫惯了的二公子，哪受得了军校严格的纪律管束？没出几个月即落荒而逃。
这让蒋介石大失所望，因为在他的眼中，蒋家第三代在他百年之后能否继续衣钵，关键在于是否手中握有兵权。现在希望只能寄托在小孙子蒋孝勇身上，最好他也像自己当年跻身政治舞台时一样，首先从国民党的军界干起。
蒋孝勇因此被送进凤山军校。但是身为“皇孙”的他，像每个叛逆期的少年一样，经常违纪犯规，偷着抽烟、喝酒。一次他在学校抽烟被教育班长人赃俱获。班长也不管他是谁，直接给他来了个下马威，硬是叫他连烟带灰一起吞到肚里去。本性并不顽劣的孝勇知道了畏惧，从此以后便有所收敛。
逐渐蒋孝勇在军校不像他哥哥们，既不开汽车闯祸，也不随便触犯校规。他是个精明懂事的孩子，在各种考试中也多次名列前茅。正值孝勇热衷习练军事时，却在一次军事拉练中不慎将脚扭伤。送往医院却没法愈合，等几个月之后有所好转，却再也无法适应部队生活。
事已至此，祖母宋美龄一锤定音地说：“依我看索性就别让孝勇再回军校了，他那只受伤的脚好不容易才治好，万一将来在军校里继续受训，如果再要扭伤了，又将如何得了呢？”这对一心想在蒋家第三代中培养出职业军人的蒋介石来说，不能不说是一个不小的打击。
不久，蒋孝勇便遵命走入台湾大学政治系的课堂。台大乃台湾最一流的学府，蒋孝勇在政治系教授连战的关照之下，很快在学校里变成一名活跃的学生，成为台大学子中的佼佼者。
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两小无猜的父母亲
蒋孝勇认识妻子方智怡真可谓是年少时的意外。那时孝勇在读陆军官校预备班，有位初中同学在高中毕业后，想出国读书以逃避兵役，郑重地将“女朋友”托付给孝勇照顾。孝勇真的尽最大努力接下这个托付，没想到很快就赢得美人的芳心，一照顾就照顾了一辈子。
生于1949年的方智怡比蒋孝勇小一岁，父亲方恩绪曾任高速公路管理局局长。方家有两儿两女，方智怡排行老幺，人称方四小姐。豆蔻年华的方智怡那时在台北北二女校读高中二年级，已经出落成亭亭玉立的大姑娘，让无数少男怦然心动，蒋孝勇的同学就是追求者之一。
无意间捡了一个便宜的蒋孝勇，对方智怡是一见倾心。他每次从高雄凤山的军校回台北，便偷偷地约方智怡见面。情窦初开的他们简单而快乐，或是在小店里吃牛肉汤面，或是结伴去看电影缮
有次他俩坐着公路局班车由阳明山到基隆郊游，车子经过七星山时，蒋孝勇看着身边如花似玉的方智怡，灵机一动称其为“七星仙子”，因为在他眼里她就是仙女一般。而蒋孝勇自己因为在南部读军校，所以自号“天南独龙”。像每个恋爱的孩子一样，两人度过了天真烂漫的初恋季节。
当方智怡沉浸在一片幸福的眩晕中时，才发现这个男友身份可不一般缮
终于有这么一天，方智怡见到了蒋介石夫妇。那时年仅19岁的她在世界新闻专科学校读图书馆专业，只是一个涉世未深的普通大学生。身高位隆的蒋介石对于她来说只是一个遥远而模糊的传说，偶尔也只能在每年*的庆典上惊鸿一瞥。方智怡真是连做梦也没想到，灰姑娘和白马白子的奇迹竟然会发生在自己身上。
那是1968年的夏天，还是军校二年级学生的蒋孝勇因为脚伤而到荣民总医院二度开刀，女朋友方智怡小鸟依人般陪伴左右。这时蒋介石、宋美龄夫妇临时决定来看孙子，一下撞见了懵懂的方智怡。
蒋孝勇毕恭毕敬地把自己女友介绍给爷爷奶奶：“这位是方小姐。”蒋介石对眼前这位有张圆圆大大的脸的孙媳妇比较满意，感觉这才是大家闺秀的样子，于是微笑着颔首点头。宋美龄很风趣地说：“啊，我觉得你应该是‘圆’小姐。”这么一说立即化解了紧张的气氛，把不知所措的方智怡逗乐了。
经过蒋介石夫妇的“面试”把关，蒋家算是认可了这位孙媳妇。没多久蒋经国到一位美籍将领家应酬时，正式让儿子带上女友。并特别对儿子强调一番，叫他好好与方智怡交往。
经过几年的交往，到1971年时蒋孝勇迈入了台大校园，而方智怡已从世界新闻专科学校毕业。两人感情发展得如火如荼，谈婚论嫁当然是顺理成章的事。蒋家对待只是中下层公务员的方家并不怠慢，特意请一直担任国民党副秘书长的秦孝仪去方家拜会方恩绪，言明代表蒋经国向方家提亲。
秦孝仪乃蒋家器重的老臣，曾任蒋介石多年侍从秘书职务。当年在蒋介石指示下，他也曾是蒋孝勇的四书启蒙老师。以秦孝仪的身份与分量代表蒋家做媒，自然显示了蒋家的诚意与尊重。方家自是诚惶诚恐，感觉到“皇恩浩荡”。方恩绪经常对小女儿千叮咛万嘱咐，她要嫁的家庭，自己心里要清楚，以后不管受到什么委屈，不要带回到家里面。
经过5年的爱情长跑，蒋孝勇和方智怡这对新人走向爱情的殿堂，大喜的日子选择在1973年7月23日，他们在士林官邸的凯歌堂举办了简单而隆重的婚礼。蒋孝勇和方智怡是蒋经国子女中唯一一对在台湾完婚的；不但蒋经国夫妇参加，而且蒋介石夫妇也依家乡的礼俗见面并合影。
步入暮年的蒋介石身体每况愈下，一些重要会议已不能参加，由台前走到了幕后，在电视和报纸上逐渐销声匿迹。这时岛内外盛传蒋介石早已逝世，只是秘不发丧，沸沸扬扬的谣言四起。
身患重病的蒋介石虽不能出席婚礼，但按照奉化老家的旧俗，孙子结婚要向祖父祖母奉茶，这是一个公开露面的好机会。于是，宋美龄在征得蒋介石同意后，把病房装饰一新，并从家里搬来一张宽大的太师椅，用几扇漆黑的画屏做道具。
婚礼在早晨10点一结束，这对新人就赶往荣民总医院。当孙子和孙媳来到病房时，一身新长袍马褂的蒋介石，在搀扶下气喘吁吁地坐在太师椅上，衣着华丽的宋美龄帮助他把额头上的汗擦干净。蒋介石虽然身体十分虚弱，但这个疼爱的小孙子的成婚，让他满是病容的脸庞泛起笑意。
蒋孝勇和方智怡按照家乡的礼俗，向两位老人行跪礼并奉茶。蒋介石颤颤巍巍地接过茶具。宋美龄很自然拉着孙媳妇，让孙子在后面站好，大家一起来照张合影。早已等候多时的专职摄影师，咔嚓一声留住了珍贵的瞬间。
宋美龄、蒋经国挑选出蒋介石神情最好的一张，交付国民党中央通讯社。《中央日报》特地把消息编发了新闻稿并配了这张相片，这是蒋门第三代结婚从未有过的事。关于蒋介石逝世的小道消息，自然不攻自破。
这则寓意深刻的新闻登出以后，台湾民众蓦然发觉，蒋孝勇都已长得这么大了，而且已经结婚成家。
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政治是一条很辛苦的路
蒋孝勇和方智怡的婚姻比起蒋孝文和徐乃锦及蒋孝武和前妻汪长诗、再婚妻子蔡惠媚都幸运得多。他们结婚的第三个年头的9月，就迎来了第一个孩子。这对恩恩爱爱的小夫妻，精心呵护着这个爱情的结晶。
这时蒋孝勇决定日后家庭的大方向，男主外女主内：他在外面打拼事业，而妻子在家相夫教子。这样两人彼此默契搭配，相互理解支持。
方智怡的确把整个心思花在蒋孝勇和蒋友柏父子身上。她一直没出去工作，在家里做专职太太。并专门雇了一位护士，和她一起照料友柏的生活。而蒋孝勇的人生和事业在蒋友柏降临人世不久，也迎来了一片新生。在父亲蒋经国的精心指点下，逐渐崭露头角平步青云。
记得当初蒋孝勇从台湾大学毕业后，蒋经国问他要做什么工作。蒋孝勇回答说要到民间工作。因为蒋孝勇虽然生活在政治家族里，可他看透了官场的尔虞我诈，喜欢上了与政治全然不搭界的商业。
蒋经国却出乎意外地不准，也没有说什么原因。后来蒋孝勇才知道，父亲不让他去民间工作，是因为无论他到哪家公司去都会引起流言蜚语。后来折中之下，蒋孝勇就去了国民党党营事业，从此和党营事业结下缘分。
蒋孝勇先进中央玻璃纤维公司担任协理，以后逐步升任总经理，5年后他调到中兴电工机械公司。进入中兴公司之后，他设法提升公司的竞争力，调整生产线以提高产能，整顿员工纪律以改善公司风气，把家电、发电机、中央空调等业务扩大。由于蒋孝勇非凡的活动能力，凡是台湾大型冷气设备的安装，一律划为中兴公司承包安装。
经过蒋孝勇的锐意革新后，中兴公司一改以往的颓局。从他当初刚进来时的总营业额6亿元，逐步上升为每年纯利润就达到6亿元。一眨眼几年过去了，从前在实业界默默无闻的蒋孝勇，很快变得声名日隆了！
在中兴站稳脚跟后，蒋孝勇接任了电器工业同业会理事长。到1980年他不但掌控中兴上市公司，而且又成为台湾“*全国工业总会”的常务理事。短短数十年的时间里，蒋孝勇一下蹿升至国民党党营事业的“领军”人物，并在工商界占据举足轻重的位置，被媒体称为“台湾最年轻的领导者，却具有最大的权力”。
蒋孝勇年纪轻轻就做到这么高的位子，正可谓春风得意马蹄疾。他的家庭生活也非常美满，儿子蒋友柏聪明伶俐，健康茁壮地成长。在大儿子友柏两岁时，第二个儿子友常也来到人世。蒋孝勇每次回家看到两个可爱的儿子，就觉得工作上再苦再累也值得。
少年得志的蒋孝勇虽然不事张扬，但蒋经国还是觉得儿子在政治上十分稚嫩，一时还难成大气，所以，一直有意地抑制他在政治权力圈里过早出头，以防他“得意忘形”而自毁前程。蒋经国总是告诫蒋孝勇专注于工商业，做出令人信服的成绩以后，再考虑在政界的发展。国民党十二次全体代表大会时，蒋经国把他从中央委员的候选人名单中删除，就是一个最好的明证。
一次蒋经国跟儿子意味深长地说：“孝勇啊，你已经成熟了，你以后要做什么，我随便你；但我又劝你一件事情，政治是一条很辛苦的路。”
蒋孝勇听后直接跟父亲说：“报告父亲，我这辈子啊，你放心好了。别的事情我都会做，就是两件事情我不做——第一个不干公务员；第二个不做党工。”
蒋孝勇虽然回答得如此干脆，但最后还是无可奈何地一头栽进了政治的漩涡中。
那是1985年，正当蒋孝勇在商界干得有声有色，二哥蒋孝武犯下弥天大错。本来在政海宦途干得大有希望的蒋孝武，由于涉嫌轰动一时的“江南命案”，这一年初春被“外放”新加坡。
恰恰在蒋孝武黯然离台不久，蒋经国的先天性糖尿病越发严重了，不但改装一只名存实亡的义眼，又因下肢行走不便而以轮椅代步，他不得不选择了儿子蒋孝勇作为他的帮手。蒋孝勇无奈之下把中兴公司的公务推给手下总经理全权代管，眼看着