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除了经济上的高收入外，林语堂当时因提倡“性灵”、“幽默”而声名大噪，甚至被冠上“大师”的称号。一九三五年更因赛珍珠之鼓励、促成，他以英文写成的《吾国与吾民》在美国出版，大获成功。这使得他的名声更扶摇直上，成为某种国际性的指标。这对当时年仅十六七岁的张爱玲，无疑具有强大的吸引力；加上当时张爱玲受到母亲和姑姑——所谓“轻度知识分子”的影响，崇尚西方；而林语堂在西方获得成功，难免会令其神往。
尤其林语堂曾是上海圣约翰大学的学生，它和张爱玲中学念的圣玛丽亚女校同属美国圣公会设立的大学预科性质的学校。这些学校中成绩优异的学生，有机会到英、美著名的大学深造。林语堂就是在一九一六年以第二名的优异成绩，从圣约翰大学毕业，由校方推荐到北京清华学校任英文教员。而清华也是培养赴美留学生的基地，当时清华规定：任教三年的在职教师，也可由校方资助出国留学。于是林语堂在一九一九年顺利地进入美国哈佛大学比较文学研究所深造。
这条留学之路，曾为张爱玲努力而躬行着。她在圣玛丽亚女校高中毕业后，又随犹太裔老师补习数学，然后参加英国伦敦大学远东区考试，以第一名考取伦敦大学。然而后来因为太平洋战争爆发，不能去英国，才改入香港大学。
在港大期间，她仍然继续做她的“林语堂梦”，她发愤用功，成绩名列前茅。她获得了仅有对文学艺术学生颁发的两项奖学金——尼玛齐奖学金和何福奖。她极有希望在毕业后由学校保送去英国深造，而这也是她“梦寐以求”的事。她为此苦练英文，因此三年里没有用中文写作，写信也全是用英文。所以当她离开港大时，英文已有不凡的造诣，她姑姑甚至说她的英文“好过中文”。不料就在距毕业前的半个学期，日军攻占香港，张爱玲好梦成空，不得不辍学回到上海。这一改变是张爱玲人生的一大转折，它阻断了张爱玲的留学梦，一个洋博士的张爱玲无由产生，但小说家的张爱玲却于焉出现。当然在来港大不久，埋首功课之余，还有件事是跟林语堂有间接关系的。那就是张爱玲以《天才梦》一文，在林语堂系统的《西风》杂志上得了散文“名誉奖”第三名共录取十名，另再加三个“名誉奖”。
《西风》月刊由黄嘉德、嘉音昆仲所创办，一九三六年九月创刊，一九四九年五月停刊。所以取名“西风”，是因为内容以介绍西方文化知识为特点，每期封面都有一句话：“译述西洋杂志精华，介绍欧美人生社会。”注重趣味性、可读性，栏目五花八门，风格近于美国的《读者文摘》。当时倾慕西方生活方式的中上阶层体面人家，常以读《西风》为时髦。钱钟书在《围城》中写一洋买办的客厅堆了一大堆《西风》，便是涉笔成趣地将这种风气调侃了一番。
林语堂在一九三六年九月的创刊号发刊词中说：“每读西洋杂志文章，而感其取材之丰富，文体之活泼，与范围之广大，皆足为吾国杂志模范。又回读我国杂志，而叹其取材之单调，文体之刻板，及范围之拘束，因每愤而有起办《西风》之志。”当时主要的撰稿人除黄氏兄弟外，还有林语堂、老舍、李金发、徐、姚颖、毕树棠、林疑今等人。而林语堂的英文名著The Importance of Living即《生活的艺术》。一九三八年十一月二十三日在美国由纽约的Reynal & Hitchcock出版后，也是由黄嘉德首先译成中文在《西风》上刊登的。
一九四年张爱玲在《西风》初试啼声时，享有盛名的林语堂已经人在美国了，他们是无缘有任何接触的，对此让人颇有些遗憾。学者余斌就说：“假如他（林语堂）还在国内，假如他也参与征文的评奖，《小说下载｜wＲsＨu。ＣoＭ》我想以他的眼光，以他对‘奇文’的情有独钟，《天才梦》纵使不获头奖，位次也必要大大靠前的，名誉奖是安慰性质，名誉奖第三名也即得奖者的末位，而前面的获奖作品大多极平庸，对此张爱玲多年后仍无不耿耿。”的确，此次征文的得奖名次，对张爱玲而言，确实不仅是耿耿于怀，还有些激愤。事隔三十多年后，张爱玲在收入文集《张看》的《天才梦》一文的末尾，还新加了一段“附记”云：我的《天才梦》获《西风》杂志征文第十三名名誉奖。征文限定字数，所以这篇文字极力压缩，刚在这数目内，但是第一名长好几倍。并不是我几十年后还在斤斤较量，不过因为影响这篇东西的内容与可信性，不得不提一声。而到了一九九四年十二月，张爱玲荣获《中国时报》第十七届文学奖特别成就奖时，张爱玲写了得奖感言《忆西风》，文中旧事重提，更明确地表示，对当年征文评奖结果的强烈不满。
对此研究学者陈子善特别找出当年《西风》征文启事，其中征文字数的限定是在五千字以内，不知道何以张爱玲会误记为五百字，陈子善在《天才梦获奖考》一文中，不无感慨地说：“照例张爱玲关注《西风》，既要应征，总不至于弄错征文字数，而她偏偏粗枝大叶，写了仅五百字左右的《天才梦》应征，否则，我们今天或许会读到一篇洋洋洒洒，更为精彩的《天才梦》了。”
陈文又说：平心而论，获首奖的《断了的琴弦》虽然文情并茂，毕竟只是中规中矩的抒情文，不像《天才梦》短则短，却是才华横溢，意象奇特，时有神来之笔，最后一句“生命是一袭华美的袍，爬满了虱子”，出自二十余岁的少女之手，道尽了多少人间沧桑，实在令人惊奇，也令人回味无穷。但这是文学趣味见仁见智的问题，编者评选《断了的琴弦》为第一名自有其道理，不能苛求。何况这次征文得奖作品结集出书时，以《天才梦》为书名，可见编者对《天才梦》还是欣赏的。在赞赏之余，也指出张爱玲的误记。
图为《天才梦——三周纪念得奖征文集》封面，该书以张爱玲《天才梦》一文作为书名，另外以发掘佚文闻名的陈子善先生，又发现张爱玲在同为《西风》系统的《西书精华》季刊，选译了一九三八年美国赛门舒斯特（Simon and Schuster）出版的哈尔赛（Margaret Halsey）女士的畅销书With Malice Toward Some中的一篇，译成中文名为《谑而虐》。陈子善认为由于这篇译文的发现，“使张爱玲翻译生涯的起点定位在一九四一年，其时张爱玲二十二岁。”而这也是张爱玲在离开港大前又再一次与《西风》系统发生关系，前次为创作，这次为翻译，充分展现了她在中、英文的语文能力。
回到上海后的张爱玲，不管是为《泰晤士报》写影评和剧评，或是紧接着为克劳斯·梅涅特主编的英文《二十世纪》月刊所写的影评和散文，她的英文文章大体上可说是走林语堂路线。也就是用轻松而饶有风趣的文字，向外国人介绍中国文化、中国人的生活。如她给《二十世纪》的第一篇文章Chinese Life and Fashions，即是以她独特的感悟，来谈中国人的生活和时装。因此梅涅特对张爱玲极为赏识，除向读者郑重推荐张爱玲为“极有前途的青年天才”外，在张爱玲发表Still Alive即后来中文本的《洋人看京戏及其他》。时评曰：“她不同于她的中国同胞，她从不对中国的事物安之若素；她对她的同胞怀有深邃的好奇心，使她有能力向外国人阐释中国人。”
而当后来张爱玲又发表Demons and Fairies一文时，梅涅特又评曰：“她以独有的妙悟方式，成功地向我们解说了中国人的种种心态。”梅涅特是发现了又一个林语堂式的作者——张爱玲，虽然此时张爱玲才二十三岁，才从大学肄业出来，还不具备如林语堂全面介绍中国的能力，但在张爱玲的心中却“心向往之”。但正如学者余斌所说的：可惜梅涅特不是赛珍珠，没有后者的名声和地位，不能把张爱玲推向西方，战时的环境也不允许。否则照那时的势头，张爱玲是否由此就真的步了林语堂的后尘，真还说不定，“比林语堂还出锋头”不大可能，介绍中国生活的种种，她总是胜任的。我们知道林语堂所以能快速地赢得国际的名声，要归功于赛珍珠这位从小在中国长大，后来并在上海、镇江、宿州、南京等地，整整生活了四十年的美国著名女作家。而在一九二六年，赛珍珠在美国先后取得康乃尔大学文学硕士和耶鲁大学名誉硕士等学位，其间她又在《亚洲》杂志连续发表第一部描写中国生活的小说《东风·西风》并于次年出版。一九三二年她又以描写中国农民的小说《大地》，荣获美国普立兹文学奖。同时《大地》的续篇《儿子们》又紧接着出版。一九三三年她翻译中国古典小说《水浒传》，取名为All Men Are Brothers，书名曾为林语堂所赞赏。
当时林语堂正在《论语》上大力提倡“幽默”，也因此在文坛上展开论争。赛珍珠经常在The China Critic林语堂的英文专栏中，读到他的文章，被他“辛辣的笑语和尖锐的讽刺”所吸引。这时的赛珍珠正想找一位“他应有聪明的智慧，深刻的洞察力，在这混乱的时代并没有迷失方向”的中国学者式的文化人，和她一起向西方讲述多层面的中国，以揭开几百年来罩住中国或歪曲或神秘的面纱，于是林语堂成为她的合作对象。
林语堂受约之后，经过十个月的努力，以英文写成My Country and My People，赛珍珠将之力荐给第二任丈夫李柴特·华尔希出版，并亲自为该书作序。以赛珍珠当时在美国的名气，她的推荐无疑是最具吸引力的广告，因此一炮打响该书，仅在一九三五年九月至十二月的四个月中，就印刷了七次，并进入畅销书单之首。
华尔希鉴于美国读者对该书最后一章《生活的艺术》的热情，建议林语堂另写一本反应中国人的生活习俗和文化休闲的书，于是一九三七年新的一本题为《生活的艺术》的书稿完成。推出后果然风靡美国，比当年的《吾国与吾民》更受欢迎，在美国重印达四十版以上，并被译成十几种不同的文字，林语堂在国际上的知名度，可说是如日中天。
一九三九年林语堂更出版了被视为现代版《红楼梦》的英文创作小说Moment in Peking。据林语堂的长女林如斯说：“一九三八年的春天，父亲突然想翻译《红楼梦》，后来再三思虑而感此非其时也，［小说网·。。］且《红楼梦》与现代中国距离太远，所以决定写一部小说。”在此林语堂从未写过小说，阅读也偏重于思想方面，但就凭着他对《红楼梦》的熟稔，他成功地写成了《京华烟云》。
《红楼梦》对于林语堂和张爱玲而言，有着相同的影响，它不但成为他们创作小说时，人物描写、写作技法、故事架构、甚至服饰穿着等等之借鉴；而且两人在晚年都对《红楼梦》做出极具学术价值的研究成果。林语堂先后写了《平心论高鹗》的六万字长篇论文和《论晴雯的头发》等七篇短文；而张爱玲则以十年如一日孜孜以求地完成《红楼梦魇》一书。
林语堂更在一九七三年十一月，完成他早年的心愿——英译《红楼梦》。此节译本共六十六章，包括《楔子》（序章）、《尾声》（终章）及六十四章故事，然而没有出版（但有佐藤亮一据之翻译�