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之一。因与同郡李雯、宋徵舆时相唱和，又有“云间三子”之誉。他擅长诗文，当时与钱谦益和吴伟业齐名。因忧愤国事，指斥时政，风流放达，才情操守为士林所重。
一些后人认为陈子龙之所以能够大名鼎鼎，是托了他和柳如是之间一段情缘的福。但柳如是贸然造访陈子龙时，柳如是还并非名妓，而陈子龙当时已经是复社中举足轻重的人物，掌握、操纵着舆论阵地发表政论，组织文社，左右着清流的政治主张，对当时的朝局有很大的影响。因此许多人推测柳如是看重的绝非只是陈子龙的才华，她更关心的，还有陈子龙在当时士大夫中所拥有的社会地位。这是有道理的。但无论如何，从柳如是留下的大量诗篇可以看出，她对陈子龙的感情是真挚的，甚至一生难以忘怀。
明末名妓选婿的故事，人们是并不陌生的，像“杨云友三嫁董其昌”，至今川戏里还保留着这样的节目。她们大抵最倾向于选择的对象，大致说来，不外乎官僚和名士。柳如是曾经和徽州巨商汪然明交往过一段时间，写过大量情辞并妙的情书，但她终于不曾“委身下嫁”，乃是因为当时商人并不具有读书人一样的社会地位，士农工商，差了好几个等级。
陈子龙曾经在宰相周道登家中见过影怜，对她出众的才貌留有深刻印象，见她突然前来投奔自己，有些意外，但也十分高兴。才子佳人，情才投机，因而对酒当歌，联诗咏志，一时美不可言。
但陈子龙对影怜爱其色更爱其才，在交往中，仅止于互相赠答诗词以表达友好的感情，从未有肌肤之亲的欲求与举动。陈子龙这种行为，让影怜忌俗愤世，认为男人都不是好东西的观念，因而改变不少，当然爱慕之心更是日积月累的聚增。
投奔陈子龙后，影怜离群幽居在松江城南门的南楼，改名为柳隐，又因读辛弃疾词：“我见青山多妩媚，料青山见我应如是”，故自号如是；后又称“河东君”、“蘼芜君”。
陈子龙比柳如是年长十岁，当时已经有妻有妾、还有两个女儿。陈妻张孺人精明过人，以为陈子龙一心在柳如是身上，怒火中烧，时刻为难柳如是，家中因此不和。
在当时，男人们三妻四妾本来是司空见惯的事，但读书人另辟别室狎妓，人们就认为不太光彩了。陈子龙的祖母对此事大为恼怒，就曾指使儿媳妇们，领着一帮女眷冲到南楼，叫嚷着要撵走那个野娼妇。此事搞得陈子龙既伤了心，又伤了面子，处境极为尴尬。
崇祯六年，柳如是劝陈子龙进京会考，柳如是在临别前写了《送别》诗两首给他。
其一：“念子久无际，兼时离思侵；不自识愁量，何期得澹心。要语临歧发，行波托体沈；从今互为意，结想自然深。”
其二：“大道固锦丽，郁为共一身；喜时宜不尽，别绪岂成真。众草欣有在，高木何须困。纷纷多远思，游侠几时论。”
陈子龙一见这倾吐真情，寄托期待的诗篇，不禁喜出望外，立即解下腰悬的玉佩作为临别赠物，并即写下《道别》诗一首，许下了“永为皓首期”的诺言，怀着满心的喜悦，踏上了去北京争取功名的行程。
陈子龙走后，张孺人放肆整治柳如是。柳如是大度宽容，也不去计较，只是苦苦忍耐而待陈子龙归来。不想陈子龙因是复社巨子，正逢朝中党争，虽文章盖世，朝中并不肯容陈子龙，故名落孙山。
崇祯八年初，陈子龙又添了一个儿子，使他心中设想娶妾传宗的理由，被孩子落地的哭声给打破了。柳如是又备尝过作妾的滋味，这一对正如胶似漆的恋人，各自心中都罩上了一层阴影。
清醒的柳如是曾在一首词中写道：“留他无计，去便随他去。算来还有许多时。人近也，愁回处。”正是相聚时难别亦难，表现出她既无计挽回爱情断裂的危局，又不忍与情人割舍的复杂心情。但张孺人日日进逼，不久就借故把她赶出陈家。
同年夏天，这对恋人正式分手。
柳如是流落松江后，虽得众名士称赏，与李待问、宋征舆也有过短暂情缘，但并没有找到最终的归宿，这与当时松江民风相对保守有一定关系。故而陈子龙在外虽诗酒风流，但却也不敢因此破坏整肃的家庭气氛。
据王澐《三世苦节传》记，张孺人“生而端敏，孝敬夙成”，被“三党奉为女师”。家里有了这样严肃精明的妻子，陈子龙自然不能毫无顾忌。虽然张孺人并不反对陈子龙纳妾，甚至主动为丈夫择妾，但她是以“良家子”为选择标准。柳这样的娼家女，她自然不能接受。更何况，张孺人还有陈子龙的祖母撑腰。陈子龙由祖母抚养长大，对祖母十分敬重。他虽然个性豪放磊落，与柳如是也情真意切，但为一个娼家女，破坏家庭的安宁，背上违拗祖母的不孝名声，甚至受到舆论的谴责，那也是他所不愿的。
明末，个性解放的高潮已过，思想界沐浴着实学之风，再加上松江原本保守的社会风气，陈子龙在处理情感问题时不具备有“东林浪子”之称的钱谦益那样惊世骇俗的勇气，摆脱礼法，给柳如是嫡配的地位和充分的尊重。崇祯六年，陈子龙和柳如是已经交往密切，但同时又纳蔡氏为妾。并且这年冬天他北上赴礼闱经过扬州的时候，还想挑选自己更中意的女子，可见陈子龙的风流多情。所以他虽然欣赏和爱恋柳如是，但决不会有钱谦益以一六十岁皤发老翁，得到青春貌美、多才多情之柳如是时那种如获至宝、惊喜非常的心情。
另外一个最重要的原因，陈子龙早年性格豪放，心怀大志。而柳如是本身的个性追求独立自主，她喜欢女扮男装，与众名士应酬交往，在当时被冠以“放诞”之名，这也是拘于礼法、以传统道德要求女性的陈子龙所不能接受的。个性以及观念的分歧，是两人最终没有走到一起的重要原因。不过柳如是和陈子龙虽然分道扬镳，两颗心却互相牵系着，彼此都写了不少诗词，以寄寓跟对方的深切怀念。
崇祯八年夏初柳离开之时，陈子龙相思成病，作《江城子·病起春尽》一词：
〖一帘病枕五更钟。晓云空，卷残红。无情春色，去矣几时逢。添我千行清泪也，留不住，苦匆匆。
楚宫吴苑草茸茸。恋芳丛，绕游蜂。料得来年，相见画屏中。人自伤心花自笑，凭燕子，舞东风。〗
词写得绮丽婉转，凄迷婉丽。“一夜凄风到绮疏，孤灯滟滟帐还虚”，“琥珀佩寒秋楚楚，芙蓉枕泪玉田田”，更写出一种伤感的艳情。在陈子龙后来的诗歌词作中，仍然可以感受到这段无疾而终的感情经历对其创作的影响。与柳如是分手之后，陈子龙还曾经为她的诗稿《戊寅草》作序，与钱谦益也仍有交往，颇有谦谦君子之风。
柳如是有《梦江南·怀人》词二十阕，联章叠唱，如同一首叙事长诗，深切地怀念了他们缱绻温馨的爱情生活和分离的伤感。
两人分手后，陈子龙回到家中，伏案苦读，打算透过科场施展自己远大抱负；柳如是无路可走，只好返回盛泽镇徐佛妈妈的妓院。
盛泽镇为江浙交接处，是明末党社文人会聚之所，青楼如云，名妓无数。柳如是此时正是二十年华，诸事俱晓，才气过人，一回妓院，便轰动一方，遂成为秦淮名妓，文学和艺术才华列为“秦淮八艳”之首，成为众多才子高士一睹而快的翘楚。三年后，徐佛妈妈嫁人去了，柳如是独立门户，富贵甲一方，在乱世风尘中往来于江浙金陵之间，常与江南名士聚酒文会，诗词酬酢。到后来她与东林党领袖钱谦益成了忘年情侣，已经是崇祯十三年的事了。关于柳如是，在谈到钱谦益的时候还会讲到她。
崇祯十年，陈子龙中丁丑科进士，选授惠州司李。但不久因母亲去世，他回乡丁忧。守孝期满后，授绍兴府推官。1644年国变前，陈子龙参与平定许都起义，立了功，正在巡视绍兴。这时候，他已经看到了崇祯朝廷覆灭的前兆，努力说服了江南巡抚郑瑄，让他郑瑄上书北京，接皇太子南下陪都南京。陈子龙提出组建一支万人水师，北上天津迎接太子，然后护送太子由水路南下，以避免陆路旅行的艰难和危险。
『注：1643年，在浙东东阳爆发了许都领导的反对贪官的运动，很短时间就攻克了附近几个县，明政府束手无策，绍兴府推官陈子龙凭借个人关系对许都进行了招抚，承诺保证他的生命安全，不料许都投降后却被巡按御史左光先处死。许都的生死之交郑遵谦在东阳起事后准备响应，被其父关在房里，才未能实现。1645年，郑遵谦起兵于绍兴，抗清而死。』
随即，陈子龙打算重返浙江，继续组织义军。1644年三月，他尚未启程，北京与南京的联系便中断了。这时候，他不知道崇祯已经于煤山上吊自杀，北京落入了李自成之手，于是先回到家乡松江去看望生病的祖母。
国变后，南明弘光政权以原官任命陈子龙，陈子龙在言路五十日，上章奏三十余。
陈子龙向弘光皇帝提出很多建议，如：“布置两淮之策，以为奠安南服之本。”他主张南明应该立即举兵北上，扭转历史潮流。弘光帝若能像后汉光武帝或唐肃宗那样，放弃宫中的享乐，亲自率师北征，必将无往而不胜。陈子龙认为，历史的发展主要取决于公众的激情。在这决定性的紧要关头，百姓的情绪正处在混乱之中：可能转向这边，也可能转向那边。陈子龙主张必须抓住这一时机。山东、河北“义旗云集，咸拭目以望王师”，机不可失，“臣恐天下知朝廷不足恃，不折而归敌，则豪杰皆有自王之心矣。”
陈子龙自然也看到马士英把持朝政的祸害，他以历史的教训告诫弘光帝说：“先朝致乱之由，在于上下相猜，朋党互角”。弘光帝为“诸逆”所隔，因而听不到“众贤”的意见。
但弘光皇帝昏庸无道，朝中马士英当政，士大夫们忙着争权夺利，搞得乌烟瘴气，就连督师史可法都仅仅只想保住南京，而不是收复北方。陈子龙这些极有远见的建议不仅仅没有得到采纳。
不久，南明朝廷党争再起，马士英为了阮大铖的任命与东林党和复社名士们大打口水仗。陈子龙的父亲曾经和马士英于1619年同时通过会试，颇有交情。陈子龙为了平息党争，亲自登门劝马士英撤回任命阮大铖提议。他认为，阮大铖入朝，会使党争重演。时势不可为，陈子龙的预言很快实现，他本人也很快被马士英、阮大铖排挤出朝廷。
陈子龙心灰意冷地离开南京前，叹息说：“及予归而政益异，木瓜盈路，小人成群。海内无智愚，皆知颠覆之期不远矣。”表明他已经明显感到将有覆国灭祀的危险。
归隐松江后的陈子龙是相当郁闷的。他的《山花子》一词写道：
〖杨柳凄迷晓雾中，杏花零落五更钟。寂寂景阳宫外月，照残红。
蝶化彩衣金缕尽，虫衔画粉玉楼空。惟有无情双燕子，舞东风。〗
读此词，很容易让人想到李后主，因为流露出强烈的悲叹，但李后主后期少用如此艳丽的词句。所谓亡国之音哀以思，陈子龙在词中表达的只是那一种绝望。什么都完了，彩衣没了，而玉楼也被虫子蛀空了，唯有无情的燕子得意洋洋，庆幸春天的到来。陈子龙自己恐怕也知道，尽管还有南明弘光政权，但以南明的腐朽，灭亡是早晚的事了。当时陈子龙