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要人、社会名流，联络感情，先后与陆军大臣白川仪则、参谋总长金井花三、参谋次长南次郎等举行秘密会谈，与日本首相田中义一进行了一次重要会晤。回国后，派张群继续留在日本，代表蒋介石与田中及日本朝野人士保持联络。
1928年，为了促使张学良改旗易帜，张群奉蒋介石之派，与吴铁城一道去东北游说，反复劝喻张学良和东北军政要员易帜附南，实现全国统一。这年12月底，东北三省终于易帜，张群总算为蒋介石立了一大功。
本来与蒋介石是同窗加兄弟的张群，却绝口不以学友或昆仲相称。他对于蒋介石恭顺有余，不求闻达，深得蒋介石的欢心，因而赢得了蒋介石的信赖和重用。1928年11月，张群出任参谋总长，1929年3月的国民党第三次全国代表大会上被选为中央执行委员，会后出任上海特别市市长这一要职。
张群深知蒋介石专断骄矜的脾性，最忌属下三心二意私立派系，因此处处曲意奉迎，唯唯诺诺。他虽有新政学系头目之称，但新政学系成员都是忠诚于蒋氏、为蒋所重用的党政要员。张群不搞组织，不收党徒，也没有自己的纲领和原则，而是“各显神通，向蒋攀援”，所言所事，无不揣摩蒋的意愿和好恶，处处唯蒋之马首是瞻，所以深得蒋的赞许和青睐。张群还为蒋介石拉拢青年党。民社党等其他党派的领袖及地方军政头目出力甚多。此外，在中原大战中，张群奉命偕同吴铁城前往沈阳拉拢张学良，张群不辱使命，在张学良面前软磨硬泡，终于说服张学良发出拥蒋通电，派东北军大举人关，结束了中原大战，这也是张群为蒋介石的独裁统治所立的一大奇功。
1931年“九一八”后，蒋介石寄希望于和平交涉和国际调停来解决争端，实行不抵抗主义，张群积极执行蒋介石的不抵抗政策，遭到各阶层人士的反对和谴责。当年12月，蒋介石下野，张群也跟着辞职，以示同蒋介石共进退同荣辱。蒋介石重新上台后，对日本的一再挑衅仍然采取退让容忍政策，鉴于日本占领东北之后又觊觎华北，蒋介石派张群去担任北平政务委员会常务委员，名义上是协助张学良策划北方军政大计，实际上是秉承蒋介石的旨意去主持对日交涉，直接负责贯彻实施蒋介石的妥协退让政策，后又身居幕后，协助何应钦对日谈判，于1933年5月31日与日本签订了“何梅协定”。由于张群与日本朝野人士有着广泛的交往和联系，又多次奉蒋介石之委派，同日本方面办交涉，因此被时人称为“日本通”，国内外人士一致认为他是个“亲日派”分子。
1935年11月，国民党第五次全国代表大会召开，会后改组了国民政府，并决定调整对内对外的基本政策。在这种背景下，蒋介石任命张群担任外交部长，在南京与日方直接开展外交谈判，以求中日关系之全盘调整。
在全国人民抗日救亡运动的推动下，张群与日方的外交谈判持续了一年，改变了此前一味屈辱退让、妥协求和的外交立场，在一定程度上遏止了日方的嚣张气焰，为维护国家领土的完整和主权独立作出了一定的努力。公正地说，这一段时间是张群一生中绝无仅有的一段比较光彩的历史。张群本人也因此博得了蒋介石的进一步信任，在当时的国民党政坛上也赢得了较好的名声。此后的几十年当中，张群历任国民党党政要职无数，无论在什么位置上，张群的行事原则只有一条，这就是唯蒋介石之命是从，一言一行均以蒋介石的好恶而为之。国民党逃到台湾后，张群作为蒋介石的重要辅臣，依然一切唯蒋命是从，成为蒋介石统治台湾的高级顾问。直到1972年，张群已是84岁的老人时，才告退休养。
1990年12月4日，张群因心肾功能衰竭在台湾去世，卒年102岁，是近代军政人物中少有的长寿者。
蒋介石对张群，可说是信任终生，重用终生的。对盟兄弟如此，对江湖帮会中的磕头师父黄金荣，蒋介石更是毕恭毕敬绝不敢怠慢，据程锡文撰文回忆说。
一九四七年农历十一月初一是黄金荣的八十寿辰，按照往例，每年黄金荣生日，他的徒子徒孙不下三千余人，都要孝敬送礼，最少的百把元，多的上千元。在做六十寿辰时，他把黄家饲堂扩建为黄家花园，就是靠徒子徒孙孝敬以及工商界的送礼，自已没花一文，还捞进几万元。现在八十做寿，应该又是一个良机，但是黄金荣考虑到蒋介石的军队在各个战场上连吃败仗，对我和鲁锦臣等说：“今年不要太铺张，因时局不利，还是节省点好，就在玉佛寺摆素菜席算了。“当时我和鲁锦臣、杭石君、龚天健等商量后，请杨虎、杜月笙主持，黄振世为总务，鲁锦臣和我接待宾客。那天前来拜寿的有蒋纬国、上海市长吴国桢、社会局长吴开先等各局局长，由杨虎、杜月笙接待，后来孔祥熙也到了，由杜月笙接待。将近十一时，李济深来了，吃了一碗素斋面后，由我陪同去向黄金荣拜寿，李称黄为老大哥，黄金荣听不懂李济深的话，后来杨虎把李济深的话详细讲给黄金荣听，大意是说：蒋介石忘恩负义，打下了天下，就背叛孙中山，如今又派人捉我，太没有义气，对这样的人，我就是不买帐。现在蒋介石对啸天（杨虎）也当眼中钉了。老大哥，今天我来给你拜寿，也是向你告别，我要到香港去。以后李和杨虎同黄金荣密谈，我不在场，情况不明。据我了解，过去杨虎、李济深同黄金荣私下做军火生意，曾托黄金荣向法捕房总巡买过军火，是由黄金荣的门徒程子卿接洽的。李济深离开玉佛寺之前，黄金荣邀他一起拍照留念，黄、李两人拍了一张，黄金荣、王晓籁、李济深和我四个人也拍了一张。
在黄金荣做寿后三天，即一九四七年农历十一月初四那天下午，陈布雷从南京打电报给黄金荣，说蒋介石翌日来沪，到黄家花园拜寿。黄金荣得知后喜出望外，吩咐我和鲁锦臣赶快到黄家花园去布置四教厅，黄金荣的徒弟陶雪生听到这个消息，自告奋勇，调动漕河的地方自卫团担任花园方面的警卫，花园里面派心腹人员站岗，黄金荣听了很高兴，点头称好，并嘱咐在外面的人可以多些，花园里站岗的要仔细挑选可靠的，不可大意。
第二天一清早，陶雪生派自卫团五六百人，在漕河前前后后，沿路站岗。在占地近六十亩的黄家花园里，打扫得十分整洁，四教厅前陈列着一堂樊石八仙，厅内正中供着福禄寿三星，左右摆着十二把红木大椅（这些红木家俱是黄金荣托人从北京特地运来的原根红木精制的）。下午蒋介石来到黄家花园，身穿蓝袍黑褂，头戴铜盆帽，黄金荣率领杨虎、杭石君、龚天健、鲁锦臣和我在花园前面迎接，到四教厅时，蒋介石对黄金荣说：“未来拜寿，因玉佛寺人多不便，又因公事很忙，请原谅。”随即亲自动手去搬一只红木大椅，陈希曾马上把椅子接住，蒋介石叫他搬到八仙桌前正中放下，又亲手从其他红木椅上取下一只软垫，把金荣扶到当中的红木椅上，黄金荣连忙说：“不敢当，行个鞠躬礼吧！”可是，蒋介石却已跪下向黄金荣磕了一个头。磕头时，黄金荣急得站了起来去搀扶蒋介石，蒋说：“这次特来拜寿，表表我的心意，因为前线情况紧急，我马上要走，请保重身体，多福多寿。”说罢就向黄金荣告别，匆匆离去，黄金荣准备好的宴席，一口没吃，连茶也没有喝。后来，黄金荣不住夸赞说：“蒋总统真是个礼重义厚的大人物，我能受到他这样的尊重，真是一生荣幸。”
蒋介石以“总统”之尊去向一个大流氓头子磕头拜寿，其原因是十分复杂的。但无论个中原由多么复杂，真正的目的也只有一个为了有利于他的独裁统治。程锡文是黄金荣的心腹，曾当过黄金荣的管家，他的回忆，应当是十分可信的。
蒋介石这个人，毕竟深受旧的传统文化的影响。加之早年混迹于上海滩，江湖思想也很深，封建的伦理观念加上独裁统治的需要，使他不得不在世人面前摆出一副“尊师重道”的样子，这也是他之所以屈尊向黄金荣磕头的原因之一。据程锡文的回忆说，北伐时，蒋当上了总司令，在到上海之前，黄金荣曾与虞洽卿相商，准备退还当初收蒋介石为徒时的“门生帖子”。及至师徒俩见了面，黄金荣表示了这番意思之后，蒋介石却说：“先生总是先生，过去承黄先生、虞先生帮忙是不会忘记的。”并奉送金表一只。除了封建思想之外，蒋介石的迷信思想也很严重。蒋介石的卫队长对此曾回忆说：
一九二六年十一月北伐军已经包围了南昌城，总司令部在离南昌约有三十几里的牛行车站附近宿营。当炮火临近时，老百姓已逃避一空，见不到什么人，附近见有一个小庙。蒋介石平常信佛，白崇禧是回教，这个总司令和参谋长，都有些迷信思想。在一天傍晚，两人一同散步的时候，望见小庙便走进去，店虽不大，却有香火，有几个和尚。当蒋、白二人已经走入大殿时，里面走来一个老和尚，大约是个住持僧，他看见蒋、白带着卫士进来，显然是高级军官，便上前打招呼，合掌念阿弥陀佛。因为是关帝庙，有签可求。蒋介石看见香火几案上，放着一个签筒，一语不发，微带笑容，走上前去，抽出一支竹签，随手交给老和尚。老和尚接过来看了，递给蒋看，蒋看了不得其解，便请老和尚破解。和尚答：“战事是大吉大利，是胜利的，但是有一句话很重要，要预防剪刀叉。”又说：“要防止切断后路。”蒋介石微微点头，转身叫随从副官江志航给这和尚二百元纸币。回到宿营地，即由白崇禧电话给预备军调来两个团，靠近总司令部。第二天夜里十一二点钟，南昌城内敌人孙传芳部卢香亭师，派出一部分伏兵，直对着牛行车站附近总司令部冲来。警戒线一发觉，战斗打响了。当时很紧张，只有蒋、白的两个卫士队，投入战斗，亏得头一天调来两团预备队增援上来，很快地把敌人消灭，打死打伤很多，还俘虏了一千多人，由预备队看管。这一场意外的战斗，我所带的卫士队的副队长被打伤了，白崇禧的卫士队长被手榴弹打死了。白崇禧曾叫被俘的团长来问话，该团长说：“城内守军是孙传芳部队卢香亭的一师人。”白问：“来的企图是什么？”答：“是企图切断后路。”又问：“愿意立功赎罪吗？”答：“只要不杀我，愿意立功。”后来怎么样，我就记不清了。过几天，在攻南昌城以后，蒋介石还不忘这个庙里老尚的好处，命兵站总监俞飞鹏派人送给老和尚若干钱，整修庙宇。俞飞鹏找我派一个认得路的卫士带路，所以我才知道补送钱的事。
关于蒋介石的迷信，见于各种史料的已有许多，比如在蒋的家乡有一雪窦寺，其主持太虚和尚是蒋介石十分信任的一个法师，蒋曾亲往聆听太虚法师讲解《心经》。太虚法师病死上海后，蒋介石还将其一部分骨灰迎回雪窦寺，在寺边为太虚建塔。
儒家学说封建迷信江湖义气，蒋介石的思想成分是极其复杂的、多元的，任何一个孤立的事件都不足以说明蒋介石是怎样一个人。我们只能说，在蒋介石这个大独裁者身上，集中了几千年来中华文化沉淀之后的全部的糟