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交情要比买房地产更可靠，杜月笙对于人情之运用，实令人不胜赞叹。
报章杂诗泄露人家的阴私秘密，杜月笙可以三言两语，将之消弭于无形，但是有些报刊捕风捉影，蒌霏生锦，无缘无故把杜月笙给骂了，学生子义形于色，大为忿懑？，他自己却付之一笑，根本无意加以阻止。他这种襟怀和风度，学生子固然衷心敬服，连跟他「泾渭分明」，存有敌意的左派中人，如共产党拚命捧出来的「大师」鲁迅，都曾私下称赞不置以下的一则故事，便是鲁迅亲口告诉他的一位绍兴同乡的
当年左派人士邹韬奋等为共党张目，在上海办了一份销行颇广「生活」杂志，有一段时期，「生活」杂志集中火力，向身为「封建余孽白相人头脑」的杜月笙开炮猛轰，几乎每一期都刊有谩骂杜月笙的文章。此种情事使杜门中人愤慨万分，「武脚色」扬言要给「生活杂志」颜色看，「书生辈」主张采取法律行动或者「为文反驳，以正视听」，杜月笙听了他们的意见，总是满面含笑，摇摇头道：
「他们有兴致，就让他们去骂好了。」
不久，「生活」杂志闯了祸，租界当局决定径予封闭，并且将邹韬奋等人加以逮捕，杜月笙正和捕房几位探目推磨庄牌九消遣，预定执行任务的时候到了，一位总探目把牌一推说「杜先生，抱歉抱歉，我们要出动了。」
杜月笙一边理牌一边问「你们要去做啥？」
「封生活书店，捉邹韬奋。这批家伙一径都在骂你，今朝要好好交叫他们吃点苦头。」
再也没有想到，杜月笙竟会连连的摇头，他反转来排解的说：
「算了罢，这班书笃头，何必叫他们到捕房里去受罪。你们还是给我前门喊喊，让他们从后门口逃脱拉倒哦。」
杜月笙这么一说，等于是下了命令，几位探目虽然心中不平，却是不敢不遵。当下他们一车子到了生活书店，果眞依照杜月笙的吩咐，在大门口装模作样，大呼小叫，等邹韬奋等一班人都从后门逃光了，这才一拥而入，一个人也不曾抓到，仅祇在大门上贴张封条了事
若干时后，共产党人想尽方法，买通租界当局，又使生活书局启封，生活杂志复刊。复刊后的生活杂志，就此不再攻击杜月笙。这个转变使杜月笙大感意外，他一再困惑不解的自问：「他们怎么不骂了呢？」鲁迅后来透露了这个秘密：邹韬奋晓得了杜月笙的暗中搭救，他在报恩。
拋开早年同生死，共患难，如小八股党等弟兄朋友不算，杜月笙在民国十年前后所收的门徒，鱼龙蔓衍、良莠不齐，份子至为复杂，其中有电影制片家，大导演如张石川、周剑云，有无冕皇帝如唐世昌、赵君豪，也有黄浦滩上「摇缸」第一把手江肇铭，被人诅咒为「小市民的吸血魔」，杀人不眨眼的花会大王高兰生，以及，任性冲动，爱跟黑道上朋友来往的张松涛，他后来在敌伪时期当了苏州警察局长，使杜月笙第二度大为痛心。
如何使这许多人相安无事，和衷共济？「武脚色」不嫉妒「书生辈」的后来居上，重蒙师恩；书生辈也不轻视武脚色的鸡鸣狗盗，而不屑为伍。这里面，杜月笙实高度发挥了他驾驭长才，他能使截然不同类型的两批人物处得和睦无间，衷诚合作。
十只指头长短不齐杜月笙对待他的学生子，绝对一视同仁，爱护有加，卽使闯了穷祸，他也会挺身而出，一力肩承。如江肇铭搅得严老九的赌场卷堂大散，他卽曾亲登严门，负荆请罪。但是这里面有一个分寸，私人品德不可趋于下流，江肇铭赌输发急，尚无碍于大体，如果有人「着底」（沪谚：品格低下），但凡做出「捞锡箔灰」（获不义之财）。「装笋头」（有意栽诬）、「放红老虫」（揭人隐私，酿成灾祸），「放龙」（内部攻讦，引起外界交涉）、「小勺」（挑拨离间，伤人感情）、
「看冷铺」
（落井下石，或见死不救）、
「拆梢」
（胁迫取财）之类的不仁不义之事，在他是断然不会宥恕的，凡此几乎成为杜门的铁律。
大概是杜月笙自天赋得来的一双慧眼，他极能识人，在他一生之中，门生弟子成千上百，挨过他骂的不多，受到他惩处的更是少之又少。譬如说早年常和江肇铭相提并论的张松涛，曾经有一次受了黑道上朋友的牵累，帮人家「照杜月笙的牌头」、「亮杜月笙的字号」，为非作歹，胆大妄为，事为杜月笙所侦知，赫然震怒，当时便派人把张松涛喊来，见面以后，对于张松涛朋友所犯的重大罪案，一字不提，他只是痛心疾首，不胜伤感的这么说：
「上海侬好弗要蹲（躭）了，侬还是跟我到外地去吧。」
就这么轻飘飘的两句话，份量却有千斤重，直把张松涛吓得魂飞天外，手足无指，严师之命，不敢不遵，同时更由于做贼心虚，那有胆量追问缘故，他觉得放逐外乡无所谓，被逐出杜门这个损失未免太大，当时他簌簌发抖，央求着说：先生，我一出黄浦滩，格末眞叫死路一条了呀！」
「天底下的饭又不是统统在上海，」杜先生烦躁的一跺脚：「年纪轻轻，你怕出了上海就要饿煞人啦？」
张松涛心知这是他最后的机会，继续苦苦哀求：
「先生！先生！…………」
果然杜月笙又心软了，他无可奈何的说：「好吧，我喊人写封信，介绍你到宁波炮台司令部。」
张松涛的苦肉计果然告成，杜月笙出了荐书。卽使张松涛不在乎那个收入戋戋的小差使；他仍还是认眞努力的干，做出一副改头换面，敦品励行的姿态。
时值张伯歧在当宁波炮台司令，张司台和杜月笙是结拜弟兄，要好得很，曾是辛亥革命浙江首义人物。他见张松涛勤恳努力，每次到上海都要提起张松涛，夸奖几句，于是菩隆心肠的杜月笙，难免又兴故剑情深之叹，回家常常说些松涛如何如何改邪归正的话。沈月英是师娘，对于杜月笙的学生一向很关心，她觇知杜月笙颇有回心转念的可能，她便顺水推舟的说：
「俗话说，浪子回头金不换。松涛做错过事体，只要他知过能改，说不定将来可以成为人才。我看，你还是把他叫回来吧。」
听见沈月英也这么说，恰中自家心意，杜月笙很高兴，他派人去把张松涛喊回上海，命他继续在身边效力。张松涛回来的时候，已经是民国十五年的岁暮，他带来许多人振奋的好消息。由于他是从浙江军中来的，他告诉黄老板、杜先生和张大帅：国民革命军自广州誓师北伐，时为民国十五年七月九日，然而北伐大军在蒋总司令指挥之下，一路势如破竹，七月定湖南，十月复湖北，十一月克江西，十二月平福建，吴佩孚的部队几已全军覆没，孙传芳的劲旅也在南昌之役丧师大半，被俘的军长卽有三人之多。目今东路大军已经进入浙境，他转述张伯歧的话说，孙传芳虽然号称五省联帅，拥兵二十万众，尽囊东南之富，可是面临堂堂正正的北伐军，接连的兵败如山倒，看情形他不日卽将重蹈吴佩孚的覆辙。张伯歧托张松涛给杜月笙带个口信，革命军一来，大家要起而响应，他准备在宁波俟机阵前起义，如果事不能谐，他将回上海来跟大家一致效力。
张伯歧托张松涛带得有机密情报：由于孙传芳搜括日亟，敛财自肥，他置部下官兵的生活于不顾，各级部队都有欠粮欠饷的情事，或三五个月，或一两个月不等，于是孙部军心涣散，业已面临鱼烂土崩的局面。张伯歧将孙传芳在浙各军的情况作了一番统计分析，他希望这些情报能够传送到革命军方面，设有需要，大可借此机会策反、招抚一番
杜月笙高兴万分，他立刻便将情报转送国民党驻上海的负责人，江苏党务委员会七位委员之一的钮永建，江苏党委会是在十五年九月四日设立的。七委员是吴敬恒、张静江、何成浚、钮永建、叶楚伧、朱季恂和侯绍裘，其中张、何、钮、叶四位，都知杜月笙有密切的关系。
民国十六年新正前后的北伐形势，东路军第二师由刘峙率领，正向浙江衢州疾进，长江上游宜昌沙市一带残敌已告肃清，河南靳云鹗正在秘密洽降，孙传芳北上向奉张哭秦庭，张作霖唇亡齿冷，不寒自栗，他派张宗昌统兵南下，接替孙传芳守南京的防务。当时正值容共时期，鲍罗廷在我国担任顾问，左派人士在国际共党的支持和策划之下企图一举攫取国民党军浴血苦战的胜利果实，阴谋窃夺政权，煽动农工暴乱，分化革命阵营，同时他们更以鲍罗廷为首，不择一切手段，公然阻挠蒋总司令进军东南，光复京沪，作为统一中国的基础。同时他们自己早已完成了占领上海的周密部署。
所有在华国际共党和中国共党的军事、工运专家，以及中国共党领袖人物如李立三、陈独秀、罗亦农、刘少奇、周恩来、陈云、廖承志，号称「东南二华」的汪寿华与宣中华，朱季恂和侯绍裘，全都在国民党的保护色下，躲在租界里面秘密活动，他们甚至设立军事小组，由俄国人查底柯夫（Jotikoff）、阿诺（rno）、齐尼斯克（Chernisk）、布哈罗夫（Bouhroff），和周恩来，顾顺章等主持。其中最值得注意的危险人物是汪寿华，最凶悍顽强的破坏份子是顾顺章，顾顺章后来曾担任共党武装部队──上海工人纠察队的首领他本来是鲍罗廷的卫士，著名的狙击手，由鲍罗廷指派担任周恩来的副手。
北伐军兴矢志前驱国际共党对于上海势在必得，他们建立工人武力，多次发动罢工，全力阻挠北伐军底定东南，阴谋成立倾共政权，必要的时候他们宁愿将上海拱手让给奉系军阀张作霖和张宗昌，或则划为中立地带。总而言之，他们不惜任何代价与牺牲，唯一的目的是雅不欲见中华民国的统一，使蒋总同令的百战勋业功亏一篑
以当时的军事态势言：北伐全军共为二百个团，兵员二十六万四千，枪支二十二万七千。而蒋总司令一手组成，东征北讨，攻坚摧锐，前仆后继，一直在打硬伐，充前锋的第一军只剩下人枪三万有奇。
汪寿华，原名何松林，浙江诸暨人，个子生来瘦小，但却精力充沛，诡计多端，走起路来踪踪跳跳，像只麻维。数四十年来共党人物，像汪寿华可以算得上是最能干的角色。他曾和刘少奇一同去过苏俄，返国后就在上海从事地下活动。五卅惨案时他是学生会的要角，巡捕房里不知几次差点儿捉到了他，而几乎每一次都是杜月笙救他的命，因为杜月笙一直以为他是国民党员，巡捕房要捉人，杜月笙事先得到风声，便在纸上画个八卦，派人送给汪寿华，汪寿华一得这个暗号，立刻逃跑。
民国十六年前后，汪寿华还是自称国民党员，他从地下钻了出来，在短短期间之内，上海的八大工会，如商务印书馆、报界、自来水、码头、纱厂、电灯、电车等等，全都由汪寿华抓在手里，于是，他更进一步组成总工会，以领导者自居，隐隐然成为一股新兴的力量他可以在四小时内发动八十万名工友。
革命军自民国十六年二月，顺利攻入苏浙两省，共产党徒沾沾自喜，认为他们统一全沪为期已不在远，但是这时候他们检讨策略，发现仅只掌握工人，并不能发挥足够的力量，得以阻止北伐大军于上海市外。上海是一个光怪陆离，复杂微妙的大都会，无论士农工商各界，卽使拥有