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在参议院的那些年，克里对很多项共和党人提出的修改案都持反对意见。他认为这些修改过于苛刻，或者惩罚度太强。例如1992年的一个修改案规定，如果孩子没有定期上学，各州可以拒绝付给孩子父母工资。但是克里总是为改革措施的最终版本投上一票。实质上，在投票赞成1996年的改革方案之前，他反对了一个更加严厉的早期方案，那个方案要免去联邦对福利家庭孩子的健康保险提供的保障。
克里和坐在他旁边的同州议员爱德华·M。肯尼迪意见产生了分歧，克里说最终的福利改革议案尽管仍有瑕疵，但仍不失为“一个重要的改变”。在大批民主党人的支持下，议案通过了，78票对21票。马萨诸塞州的公共事业激进分子深感愤怒，说克里在政治压力下背叛了民主党。“他正在变得像克林顿一样。”马萨诸塞州公共事业联盟的简·柯林斯说。威尔德的竞选班子认为这是政治上的利己行为。但是克里缓和了让威尔德感觉棘手的一个问题。威尔德今天承认克里的选票“毫无疑问地帮了他一把”。在克里投票前，威尔德一直把福利事业视为他最佳的武器，是能够引起选民共鸣的事物。这也是威尔德一直大力倡导的事情，直到现在，他还几乎逐字地引用《波士顿环球报》1994年刊载的一个关于四室同堂的福利家庭的故事——大概有100口人，几乎所有的人都没有工作过。威尔德用它来证明公共补助接受者工作的艰难性。这个由查尔斯·M。赛诺特报道的故事最后以一个家庭成员回答赛诺特的提问结束。赛诺特问她想对纳税人说些什么。“只要告诉他们继续纳税就行了。”她说。
几个月来，威尔德的竞选班子因为担心克里动用特里萨的财产，便纠缠着克里达成了一个经费上限。两位候选人在克里的宅邸会面，8月7日双方发表联合声明，宣布每一方统一把总开支限定在6900万美元内，其中用于广告宣传的费用不能超过500万，个人开销上限为50万美元。
起初，克里还有基金筹措的巨大优势，但是到了夏季，威尔德手头的现金比克里多出100万美元。威尔德迅速投入80万美元去打没有反响的电视广告。威尔德的竞选活动在达成开支上限的协议那天，引起了第二次轰动。在一个保护该州河流的议案签字仪式上，威尔德穿着衣服跳进查尔斯河。整个过程很自然，威尔德认为。但是这不能说没有一点预先策划。在采取这个断然行动之前，威尔德转过头对他的办公室摄影师罗莎·马斯顿说：“罗莎，准备好了吗？”快活的红发威尔德势头锐不可当。
威尔德也有证明自己好运连连的实例。8月12日，威尔德第一次在民意测验中领先。《波士顿先驱报》的调查显示威尔德的支持率为38％～46％，在男性支持者中遥遥领先。威尔德强调福利事业、犯罪问题和税收，仅局限于政坛硬件部门。虽然受欢迎度降到最低点，但民意测验发现，克里在女选民中获得的拥戴还是大幅度领先的。
那天，威尔德的竞选班子极力想抓住这次优势，用一则令人难受的广告发起猛烈进攻，就威尔德的核心论点炮轰克里，攻击他在福利问题上政策摇摆不定。这是竞选活动中第一则负面广告，但不会是最后一则。
广告在电视广播播出的时候，威尔德已经身在圣迭戈参加共和党全国代表大会。他虽然离家有3000英里远，但是他三天的加利福尼亚州旅行计划在马萨诸塞州被认真地照原稿宣读，他被定位为一个在越来越保守的大老党（共和党的别称）内没有希望获得总统候选资格的人。
威尔德和其他堕胎权的支持者说在正式的活动中，他们的言论受到钳制。但是每天，这位马萨诸塞州州长都要举行一次或更多次的活动来攻击那些要求通过修宪禁止堕胎的政纲条目。克里派他的副新闻秘书飞往圣地亚哥，想最后努力一把，扭转局势，并指责共和党人哗众取宠。但是威尔德已经说服别人赞成自己的论点。他没有待到代表大会得出结论。他和克里8月19日还有一个约会。
在第四次辩论中，一组记者竭力把话题转向候选人的个人品质。这时，克里差点承认他在这场评选最受选民喜爱的候选人的竞赛中，正在输给更加和蔼可亲的威尔德。“我不像一些人能够轻易地流露出几分感情，我知道。”克里说，“另一方面，我很了解自己的一点就是，当你在打仗时，我是一个和你一起躲进散兵坑的上佳人选。”一周后，克里启程赴芝加哥参加民主党的全国代表大会。他采取的策略和威尔德在圣地亚哥为取得优势而采取的正好相反。克里一头扎进活动中，并扮演着代表官方的发言人角色，攻击共和党的教育政策。一回到波士顿，克里就宣布：“我打算干到底，飞快地去一个又一个城镇、一个又一个社区。”
他的活动似乎开始取得成效。8月份，雷·杜利到国外部署交流策略。克里的竞选活动此前总是决策结构很不灵活——行内人称之为“机要们的学会”。而杜利的决策结构更为开宗明义，他苦心表现出的深思熟虑后来被一些批评家形容为“雷氏延误”。
但是克里的竞选顾问约翰·马提拉认为他“具有政治智慧”，而杜利对克里也了解颇深。之前他一直是一位非正式的顾问，曾经在1984年克里入选参议院时功不可没。而且更早的时候，杜利还曾在雷·弗林赢得市长职位的过程中展现了其果断的手腕。担任美国众议员约瑟夫·P。肯尼迪常驻波士顿办事处首席助理的他目前在休假。这也许不是最后一次肯尼迪家族慷慨地将政治智囊团借给处于竞选困境中的克里。
巨头之战巨头之战（5）
最后一个悬而未决的问题在其后几个星期终于尘埃落定。罗伯特·施勒姆作为传媒顾问登场，他取代的是丹·佩恩，后者曾与克里就宣传策略事宜争执不下。剑悬于顶，克里竞选团急需一位快速狙击斯图亚特·史蒂文思（威尔德的发言人——译者注）的能手。我们看看施勒姆，他的立场转变得极为迅速。如今威尔德认为施勒姆的出现是一个转折点：“自参与到竞选活动中的那天起，鲍勃·施勒姆就对参议员克里的语气和宣传进行了尖锐化和强硬化的处理。”
几天之后，也就是9月16日这天，威尔德和克里仍在伍斯特市的大会堂进行极为激烈的辩论。相比之下，威尔德采取了一项聪明的行动，他在竞选活动中删掉了一个新的负面广告，旨在增强其打算在辩论中运用的攻击性语句。这次，威尔德指责克里在社会保障收入补充计划中支持吸毒和酗酒的福利金。“你只是在像平时一样关注这个问题，从吸毒和犯罪的角度来看这个问题。”威尔德在辩论中如是说。
克里的反应出乎意料的温和，回击说涉及的人很多是越南的退伍老兵。只在后来他指责威尔德将一个复杂的问题“进行了奸诈狡猾、厚颜无耻的故意扭曲”。这个计划在滥用很长一个时期后进行了改革，上一年国会中的共和党人被迫取消了它。克里曾两次试图挽救这个改革后的计划，但都以失败告终。
威尔德谴责克里反对判处恐怖分子极刑，自1989年以来参议员对这个法案进行三次投票。克里回应道，很多国家因此将不会引渡那些面临死亡的人。“你的政策将增加恐怖分子保护政策，”克里反唇相讥，“而我的政策将使他们锒铛入狱。”而克里将在五年之后改变看法。
克里还对威尔德的电视宣传广告做了猛烈的抨击，称之为“奇耻大辱”。被指控自己的广告侵犯了克里，威尔德反驳道：“要知道，我的广告简直糟糕到极点。”到辩论结束时，威尔德在广播中攻击对手在为吸毒付账。
“荒唐！”威尔德新一轮宣传现身的第二天，克里的顾问马提拉说道。“如果他们想要的是一场艰苦的竞选运动，他们会如愿以偿的。”施勒姆如是回应，他打算在教育和环境方面给威尔德一个回马枪，将他与金里奇和鲍勃·多尔相提并论，这位共和党总统提名人在马萨诸塞州的投票中远远落在克林顿总统之后。
自此，克里的候选资格开始因克林顿得票位居榜首而受益。威尔德可能也因另一个原因受到影响：保守派第三方候选人苏珊·加拉格尔也在参议院投票之列。
9月24日，克里赢得了一些地方性的优势，波士顿巡警协会对其大为褒奖。至少这象征性地减弱了威尔德在犯罪问题上对他的攻击。党内曾在1988年大幅缩减了迈克尔·杜卡齐斯的竞选活动，而主推副总统布什。
克林顿于9月28日克里在波士顿的一个主要筹资活动中出现，他两次为克里助阵，这是第一次。副总统阿尔·戈尔后来在竞选中也扮演着同样的角色。因为马萨诸塞州是总统竞选中民主党人的大本营，他们想在参议院争取一个宝贵的席位。这个时候，克里正想方设法应对威尔德源源不断的——以及PAC重工——的资金筹集。在9月份对贝弗里山庄的访问中，克里获得了来自一位加利福尼亚的商人约翰尼·金1万美元的捐赠。直到第二年，金的名字重又出现在克林顿二度竞选和民主党国家委员会的化缘活动中，这次捐款的重要性才为人们所知。
此次曝光的时间，使克里在竞选中并未遭遇太多的尴尬，但他即将面临一系列考验。
在此次重新竞选运动的中途，克里曾标榜自己已经为国内数百万没有保险的儿童提供医疗法案。10月1日克里的确签署了这份他在3个月之前就已宣布的儿童健康保险法案。这时威尔德进行了一次突袭，揭露克里在6月份早已“正式推出”过这份法案。当时称法案正在起草中的克里，把这段插曲说成文字错误。不过威尔德称克里是“大话王”，一个与撒谎同义的政客。
事实上，克里与这份儿童健康保险法案的始末，是泰德·肯尼迪急切地想在这场势均力敌的比赛中助同僚一臂之力的结果。以立法专业知识著称的肯尼迪的职员，帮忙起草了这份法案，在选举的前一个月交给克里宣布。这位参议员在自己的电视广告和演讲中谈到这个问题，攻击威尔德担任州长时曾否决了一个类似的措施。但选举后，只有肯尼迪在尽力推进这个法案：找到一位尤他参议员奥林·哈奇作为共和党合作人，筹集资金进行电视宣传，回击烟草说客。还有在必要时，与共和党参议院领袖和克林顿政府作斗争，这些努力都是为了促成这个240亿美元的未保险儿童医疗保险计划。
对克里的批评者来说，最大的受益者还是克里。“大多数情况下克里更多关心的是法案的标题，而非立法的实际内容。”罗伯·格雷如是说道，他曾是威尔德竞选运动发言人，现在是GOP顾问。“他做的法案只想在新闻稿里能吸引人们的眼球，让他在传媒界赢得好名声，之后就进入下一个议题了。”
10月18日，竞选活动发生了一个戏剧性的转折，《波士顿环球报》惊曝克里曾在20世纪80年代后期接受馈赠或是折价后的房屋。在波士顿，两家房地产发展商提供住房服务，租房的方式一年以上按日计。其中一家发展商、筹资人卫斯里·E