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一 新竹日军出击与苗栗失守
日军自暂时放弃“南征”计划后，重新制定了一个扫荡台北新竹间抗日义军的计划。这个计划分两期实施：第一期，清剿台北至大嵙崁和中坜的义军；第二期，驱除和追击大嵙崁至新竹间铁路线右侧的义军，并向新竹以南进兵。到七月下旬，日军基本上实现了第一期作战的目的，便决定实施第二期作战计划了。
为了实施第二期作战计划，日军各支队于七月二十五至二十七日皆返回集合地，补充粮食和弹药，作进攻抗日军的准备。
七月二十九日，近卫师团司令部自台北出发，沿铁路之兵站线南进。晨六时，北白川能久出北门，总督桦山资纪、民政局长官水野遵、陆军局长官大岛久直等皆至北门外，为其送行。近卫师团司令部，包括步兵第二联队第二大队本部（又称松原大队，以第二大队长松原晙三郎少佐为司令官）和两个中队、骑兵大队本部和第一中队（缺一个小队）、炮兵联队本部和第一大队（缺一个中队）、工兵大队本部和第一中队（已在桃仔园，缺一个小队）、机关炮第三队和第四队（已在海山口），及独立野战电信队。上午八时，近卫师团本队抵海山口。
是日，内藤支队自海山口出发，为右侧队，沿铁路线右侧前进。内藤支队，包括步兵第四联队本部和第二大队、骑兵第二中队（缺两个小队）、炮兵第二大队本部和第三中队，及工兵第二中队的一个小队，由步兵第四联队长内藤正明大佐任司令官。
七月三十日，近卫师团司令部和松原支队抵中坜。
七月三十一日，山根支队自大嵙崁出发，为左侧队，向新埔前进。山根支队，包括步兵第三联队本队和一个大队、步兵第四联队第四中队、骑兵第二中队之一个小队及炮兵第四中队，由步兵第二旅团长山根信成少将任司令官。山相信成率队先向龙潭陂行，于铜锣寨附近露营。内藤支队到中坜。北白川能久因患痢疾，不能骑马，改乘火车于当天抵新竹。
八月一日，近卫师团司令部和松原支队到大湖口。二日，山根支队和内藤支队占领新埔。三日，内藤支队将骑兵和炮兵留给停留于新埔的山根支队，余部与师团司令部和松原支队一起进入新竹。
日军之此番南进，采取“烧光杀光”的政策，见房屋即烧，见不服或反抗的群众即杀。据日军自供：“我军所到之处，烧光家屋，逐杀敌兵，集结于新竹县。”注1然而，日军在行军途中，也处处遭到义军的狙击，损兵折卒，减员不少。
日本近卫师团集结新竹后，一面派出前哨，加强戒备，一面积极进行出击的准备。
但在此时，抗日军内部却矛盾重重，纠纷不断。先是，台湾府知府黎景嵩，自攻新竹之后，互有胜负，不愿请黑旗军北上。台中绅民力请于台南，刘永福拟“自备粮饷两个月，以后欲就台中支给，绅富不敢答应”。而苗粟县知县李烇又以筹饷事与新苗军发生纠纷，攻击吴汤兴“徒博虚名，全无实际”，并请收其统领关防。吴汤兴备文申辩，“指李烇短处，请派员代换”。黎景嵩不能决，乃令苗栗诸绅为之调解。于是，两造俱禀台南帮办军务刘永福，回电云：“俟派吴彭年到地查明情节核办。”注2是为黑旗军参战之始。
吴彭年（一八五七——一八九五年），浙江绍兴府余姚县人。年十八，“为诸生，工诗文，赋气豪迈，欲追傅介子、班定远之志。”注3后流寓广东，定居于广州府顺德县。一八九五年四月，以县丞赴任台北。适《马关条约》签订，清廷割台湾与日本，因滞留台南。刘永福闻其才，延为幕客，任记室，掌管地方文卷，并参赞军务。当此时，戎马倥偬，军书旁午，批答公文，多出其手。刘永福以其“韬钤谙熟，胆略过人，甚器重之”。注4倚为左右手。新竹失陷后，台湾道陈文騄拟内渡回籍，适道员易顺鼎自南京至，刘永福命吴彭年致书，请其暂署台湾道。易顺鼎以未奉朝命辞之，但提出：“闻倭氛已逼台中，愿统一军往援，兼谋恢复台北。”刘永福采纳此议，即命易顺鼎统领福军先锋左营、镇海中军副营、道标卫队营，以吴彭年为营务处。吴彭年爱国心切，希望早日规复台北，欣然愿往。
易、吴二人商酌，拟克日挥军北上，开往彰化，会合台中诸军，联络台北各庄义首，进扼大甲溪南，然后传檄台北，共图恢复。然而，黎景嵩来电，“报言台中寓民尽去，无饷可筹”。注5其意盖在阻止黑旗军北上赴敌也。吴彭年遂未能成行。直至七月中旬，为调和苗栗县和新苗军的矛盾，刘永福才决心派黑旗军北上，以吴彭年为统领，副将李维义副之。
七月十九日，吴彭年抵彰化。台中人民如望云霓，欢呼雀跃，阖城出迎，为之空巷。观其“胆略不凡，有儒将凤，军令严肃”，咸以为恢复有望，士气为之一振。然而，吴彭年所统黑旗北援军太单，只有七百人，难御大敌。更为令人担忧者，是黑旗军内部也有不和的苗头。“副统领李维义职居副将，官阶甚高，降之为副，心怀不平。”因此，事事掣肘，专与吴彭年为难。黎景嵩则趁机拉拢之，使为己用。据时人称，“黎府有顾盼自雄之意，尝云新竹破，即欲称为民主（总统），有轻视刘（永福）之意。”然“又欲赖黑旗之威以克敌，故将吴彭年副带李维义诱为新楚军统领，以接杨载云之任”。注6李维义接任新楚军统领之后，便分带黑旗兵三百余而去。黎景嵩的挑拨破坏，造成了严重的后果：其一，既排斥了吴彭年的领导作用，又分其所统部队之半，使其更加力单势孤，在抗击日本侵略军的战斗中难以有所作为。其二，由于未能及时解决苗栗县与新苗军的矛盾，吴汤兴“乏饷以备器械、募壮土”注7，虽军情万急而无力筹战守。其三，撤杨载云新楚军统领之任，更是铸成大错。他本是一位智勇双全的战将，两月间出队十余次，颇有斩杀。“杨统领之名大震于中路，敌人闻之，皆有惧心。”注8象这样屡挫敌锋的得力将领竟被无端撤职，台湾府战局的发展也就不难预测了。
台中文武内讧不已之日，正是敌寇集结新竹之时。八月八日，从基隆登岸的日军第二师团混成第四旅团，在伏见贞爱亲王的率领下进入台北城。这样，不仅侵台日军的力量更为增强，而且使集中于新竹的近卫师团完全解除了后顾之忧。当日，桦山资纪又派吉野、秋津洲二舰自淡水启航，开到香山、中港海面。于是，近卫师团从新竹倾巢出动，在军舰的配合下，向抗日联军的前沿驻地尖笔山发起了进攻。
当时，新楚军的大营设于苗栗新竹二县间的头份街。头份在中港东南约十五里，居民三百余户，其市街之繁华超过中港。抗日联军防御的重点是尖笔山。尖笔山北距新竹城二十余里，其间山岭连绵，沟壑交错。此山“虽不如直立尖笔之险峻，然峰峦起伏，宜守不宜攻”。在新竹西门外的虎头山和南门外的鸡卵面山，亦皆驻有前哨。桦山资纪对此战极为重视，认为此战将决定抗日军之向背。此时，新楚军已编为七营，即陈澄波的仁字营、廖清轩的楚军左营、蒋为先的劲勇前营、杨孝思的劲勇炮队营、梁鹏翊的劲勇卫队营、梁国桢的劲勇副前营和郑以金的栋字营。新苗军原有六营，屡经战斗，人员多有伤亡，皆来不及补充。合计两军人数，当在五千人之谱。而日本近卫师团则有将校以下军官三百余人，士卒一万四千余人，军夫七百人，计一万五千余人。中日双方兵力的对比是一比三。不仅如此，武器装备之差异，战术技术素养之高低，皆有天壤之别。更为重要的是，李维义身为统领，既乏运筹帷幄之才，又无临敌拚战之勇。用这样的将领作统帅，焉有不败之理？
八月八日，日军近卫师团兵分三路出新竹：右翼队包括步兵第二联队（缺两个中队）、骑兵一个小队、炮兵联队本部和第二中队（山炮六门）及机关炮第三队（火炮四门），由山根信成少将率领，沿海岸大道前进；左翼队，包括步兵第四联队（缺一个大队）、骑兵一个小队、炮兵第一大队本部和第一中队（野炮四门、山炮二门）及机关炮第四队，在内藤正明大佐的率领下，沿山路前进；预备队，包括步兵第四联队第一大队第二中队、步兵第二联队第一中队、步兵第二联队第五中队和机关炮一队，由川村景明少将率领，在左右两翼之间一同前进。
根据作战计划，日军于八月八日拂晓出动，山根信成指挥右翼队进攻虎头山，内藤正明指挥左翼队进攻鸡卵面山。此时，吉野、秋津洲二舰驶近海岸，用排炮向二山猛轰。守军仅数百人，在猛烈的炮火下站脚不住，向南撤退。山根支队从后追击，于上午十一时到达香山以东之高地，因在此露宿。内藤支队自虎头山南进，于上午九时半到达尖笔山前面的一座山头，开始布列炮兵阵地，对尖笔山腰的大埔实行炮击。“炮声在山谷里轰鸣，自山顶望去，炮弹爆炸，火光闪闪，黑烟笼罩着山头。……发射的山炮和野炮，弹弹命中大埔，不久引起火灾，火焰冲天。”注9川村景明亦率预备队抵此，遂决定在此露宿，俟明日山根支队来到，再三面合击尖笔山。九日凌晨二时，日军三路攻山，如临大敌，及至进至大埔，只见一座空庄，才知道抗日军已于昨夜撤离。
八月十日，日军又向新楚军大本营所在地头份发动了进攻。
日军借优势兵力，四面环攻，新楚军和新苗军数面受敌，拚死抵抗。不料李维义大营先被日本骑兵踏破。“时日军放开花大炮，子如雨下，铳烟散布，不见人面。”李维义先是缺乏周密布置，既见坐营为敌所破，又不敢率军力战，首先逃脱。诸军随退。此刻，“惟杨载云力战，不避铳火。日军前后夹攻，回见大营已破，尤复奋勇为殿，身中数铳而毙。”在此次战斗中，杨载云虽被撤统领之任，仍然奋不顾身，誓死拚战，与阵地共存亡，其英勇事迹在当地群众中广为流传。有诗赞之曰：“公本血性奇男子，丹心捧日才不群。初寄专阃拜登坛，讵料金牌召孔殷？公愤奋臂冲前故，身冒炮火甘自焚。呜呼！新楚军，统将准？蓝翎游击杨载云。”注10自杨载云牺牲后，新楚军锐气尽丧，从此一蹶不振，台湾府的抗日力量更为削弱了。
日军占领头份后，乘势南窥苗栗。八月十一日，内藤正明派折泽静夫少住率领一个中队，从头份出发，去苗栗附近侦察情况。根据折泽的侦察，北白川能久下达了对苗栗的总攻命令。并将近卫师团编为三部分：帅团前卫，包括步兵第二联队（缺第一大队本部和三个中队）、骑兵一个小队及炮兵联队（缺第二大队），以川村景明为司令官；左翼支队，包括步兵第四联队（缺第二大队）、步兵第三联队（缺第二大队）、骑兵一个小队和一个分队及炮兵第二大队，以山根信成为司令官；师团主力，包括步兵第一联队（缺一个大队）及骑兵大队（缺四个小队），由北白川亲自率领。
八月十三日，川村景明率领师团前卫从中港出发，山根信成率领左翼支队从头份出发，向乱黾山前进。“出发前，将头份街全部烧光，使之变成一片焦土。”注11当天，北白川亲自率领的师团主力在前卫之后行进，到达后垅。
按原定作战计划，八月十四日，师团前卫和