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按原定作战计划，八月十四日，师团前卫和主力到达田寮以西，左翼支队到达田寮以东，前卫与左翼支队取得密切联系，做好进攻苗栗的准备，十五日，全力发动进攻。但是，川村景明于十三日上午接近苗栗时，发现抗日军的主力都集中于苗栗东畔山上，“构筑堡垒，修建棚舍，树立旗帜，防守于此。在左面的山上也有数处阵地，防御敌军。这个高地是进入苗栗的要道。”注12于是，当机立断，不执行师团命令，在左翼支队到来之前，即以师团前卫对抗日军发起进攻。川村景明先命令阪并重季带领两个步兵中队和一个炮兵中队，进攻山上的堡垒。正午十二时，炮兵开始轰击。日军步兵连接攻下了两座堡垒，又开始进攻第三座堡垒。吴彭年率部拚战，使敌人的进攻受阻。于是，阪井一面指挥部队正面作战，一面命令松原睃三郎少佐率一队日兵，迂回至抗日军的左翼。与此同时，川村又调来了第二联队第七中队，令其归阪井指挥。第七中队也加入了正面进攻的行列。抗日军顽强抵御，打退敌人的数次冲锋。
黑旗亲兵营管带袁锡清和帮带林鸿贵“身先士卒，屡冲敌锋”，不幸连中数弹，“枪炮中满身，鲜血洒鞍辔”，双双阵亡。吴彭年初骑赫马出阵，至鞭之不行，再易以白马，“亲督诸军力战”。战至下午四时，吴彭年见伤亡已重，便下令南撤。苗栗知县李烇已先奔逃梧栖港，“带印内渡福州”。注13但日军不知抗日军虚实，尚不敢贸然进入苗栗。当夜，师团前卫在乱黾山以南的高地露宿。十四日上午十一时，日军才占领了苗栗。
注释：
注1 《日清战争实记》第38编，第1页。
注2 吴德功：《让台记》，见《割台三记》，第51－52页。
注3 《台湾省通志》卷7，《人物志》。
注4 吴德功：《瑞桃斋文稿》下卷，《吴统领彭年传》。
注5 易顺鼎：《盾墨拾余》，见《中日战争》（1），第133、134页。
注6 吴德功：《让台记》，见《割台三记》，第5253页。
注7 吴德功：《让台记》，见《割台三记》，第51页。
注8 《台海思痛录》，第12页。
注9 《日清战争实记》第38编，第3页。
注10 吴德功：《让台记》，见《割台三记》，第5455页。
注11 《日清战争实记》第39编，第2页。
注12 《日清战争实记》第39编，第6页。
注13 吴德功：《让台记》，见《割台三记》，第56—57页。
二 大甲溪伏击战和彰化陷落
自新楚军在头份溃散后，余勇零星逃回台湾府城彰化。八月十八日，黎景嵩因积欠新楚军饷银二万余元，而府库告罄无可支给，又被败勇追索，无奈将新楚军交吴彭年兼统。从此，各军皆归黑旗军统属。时吴彭年正驻守大甲，前自台南所带两月之饷已用完，又兼领新楚军，款项更为支绌，而地方绅富或逃离或观望，兵饷实难筹集。吴汤兴以募敢死队，因粮饷不足，迄未集，亦无器械。幸赖群众热情支持，“城内外人民皆蒸饭到营，供给三餐”注1，各军才暂时得以维持。
八月二十二日，日本近卫师团开始进攻大甲。日军以步兵在前，马炮队随其后。前队败，则马炮队列横阵继进猛击，弹急如雨，攻势甚锐。吴彭年先避敌锋，伏兵于大甲溪，候日军至，突起猛击。日军败渡河，吴彭年麾军追之。日兵渡河及半，徐骧率义军一队自对岸林中出，向敌射击。日军背腹受敌，仓皇逃窜。此战毙敌五十余人，夺其袍械甚多。吴彭年收队时，道经海口，又见日军粮船数艘泊港内，便令七星队直扑敌船，戮运兵，水手略尽，夺其粮船。
八月二十三日，日军再次猛攻大甲。黑旗军福字先锋营当其冲，与敌相抵，徐骧等率众左右迂回，攻敌两腋。日军不支，开始退却。适在此时，忽闻后路大营陷敌，各军震骇，遂撤出阵地。此乃敌人所用釜底抽薪之诡计。原来，李维义虽在头份山之战中弃军奔逃，黎景嵩却仍然引为亲信，“介诸（刘）永福，率军为大甲溪后继。”注2敌人深知李维义畏葸怯战，便以重金收买汉奸，伪作日兵从间道往袭李营，李维义不战弃营而逃。前敌各军因后路为敌所断，被迫撤出，大甲溪遂被日军占领。
大甲失陷后，刘永福知日军必攻台湾府城，便令各军择彰化境内险要扼守。时吴彭年率黑旗七星队一营及新楚军四营驻彰化。另募新苗军两营，由吴汤兴统领，徐骧分统。吴彭年以可战之兵太少，电请刘永福增派援军。八月二十四日，闻日军占领台湾县城，驻彰化府县诸吏皆议弃城。吴彭年以此电告刘永福，复电曰，“兵来御之，死守无恐！”吴彭年叹日：“吾与台事毫无责守，区区寸心，实不忍以海疆重地，拱手让人。今刘帅谕我死守，诚知我也！”注3吴汤兴，徐骧也力主抵抗，谓：“不战而退，何颜见刘帮办乎？”注4吴彭年遂昼夜巡缉，决心死守。二十七日，刘永福所派黑旗七星队王得标、刘得胜、孔宪盈、李士炳四营及旱雷营孔搏一营，自台南抵彰化。这样，彰化守军兵力稍有增强，然总共也只有三千余人。
彰化城小，难防守，而城东八卦山可俯瞰全城，守山即足以守城，故八卦山为布防的重点。吴彭年分四营守八卦山：吴汤兴、徐骧所统新苗军两营；李土炳所带黑旗七星队一营；沈福山所带黑旗军亲兵队一营。黑旗军守备王德标、孔宪盈守中寮和茄冬脚。彰化知县罗树勋及其子云林知县罗汝泽，率防军营守大竹园、中庄仔一带。吴彭年则亲自驻守茄冬脚指挥。
日军前卫占领大甲的当天，近卫师团司令部亦到达大甲。八月二十五日，北白川能久亲王抵距彰化城仅十里的大肚街妈祖宫，命山根信成少将亲至大肚溪北岸侦察。是夜，山根派人泅渡大肚溪，接近黑旗军兵营，以观察动静；令炮兵队选择适宜的炮兵阵地，并亲率第一联队第二大队寻找涉渡地点，终在距黑旗军驻营约一千五百公尺的大肚溪上游，发现了一处水深仅一公尺左右的河段，适于大部队涉渡。二十六日，北白川率山根、参谋长鲛岛、师团参谋绪方、明石、河村、总督府参谋林、石井等十余人，乘马到大肚溪北岸崁仔脚附近，以就近侦察八卦山阵地。南岸守军发现，“榴弹飞落左恻，弹丸蹴立，沙土濆起，幕僚吃惊劝避。”注5北白川受轻伤，坐骑被击毙。
根据两天侦察的结果，北白川能久制定了周密的进攻方案，将师团兵力分为三部分：右翼队，以川村景明少将为司令官，率领步兵第一联队第一大队（缺两个中队）、步兵第二联队（缺第一大队）、炮兵联队（缺第二大队）以机关炮第一和第四中队；左翼队，以山根信成少将为司令官，率领步兵第三联队（缺第二大队）、步兵第四联队（缺第二大队）、步兵第一联队第二大队及炮兵第二大队；本队由北白川亲自指挥，包括步兵第一联队（缺第一大队本部及两个中队）及骑兵大队（缺两个小队）。
八月二十七日中午，北白川能久在大肚街师团司令部发布进攻命令。规定二十八日为进攻之期，各部队的分工是：“右翼队自午前五时三十分攻击正面之故，左翼队于明日黎明前从汴仔头上游约一千五百公尺之涉渡点过河，与右翼队配合，攻击敌军第一线，并以一部分兵力向八卦山炮台前进，本队的工兵大队在右翼队击退正面之敌后，在汴仔头架桥，其准备工作须于今日完成，并增派一百名军夫，帮助搜集架桥材料。”注6其意图是，置川村的右翼队于正面，实行牵制运动，而让山根的左翼队担任主攻，以优势兵力直逼八卦山炮台。
是日午夜，山根信成奉师团长训令，命步兵第四联队长内藤正明大佐率第一大队、炮兵第二大队（缺第四中队）及第一联队第二大队第七、第八两个中队，务于凌晨三时前渡河完毕；左翼队之其余部队，于凌晨二时三十分集合于大肚街以东露营地前方之田间。午夜之前，内藤召集各中队长布置有关涉渡事宜，然后按行军序列过河。此时，“黑云蔽天．四面寂寥，夜色沉沉，士卒衔枚，徒涉大肚溪急流。河水深及腰部，逝波如矢，终于偷渡成功。”注7过河后，内藤即率队过昔沙坑、柴梳金，宜趋八卦山东侧。
八月二十八日晨五时三十分，川村景明指挥右翼队的炮兵，开始炮击黑旗军的正面防线。这是日军发起总攻的信号。于是，内藤率各中队以全速向八卦山前进。继炮兵第二大队之后，步兵第—联队第二大队长千田贞干大尉率第七、第八两个中队，跑步向前，进逼八卦山。此时，山根信成率领步兵第一联队第二大队第五、第六两个中队。步兵第三联队第一大队，以及骑兵、炮兵和工兵，也已渡河完毕，即命步兵第一联队第二大队第五、第六中队及步兵第三联队第三中队，从南岸正面守军的东侧插进，包抄其后路。川村在命令炮兵进行炮击的同时，率右翼队涉渡大肚溪，攻击黑旗军之左翼。北白川能久则坐镇大肚溪北岸，观察战斗形势的发展。
六时许，内藤正明率部登上八卦山东面的一个山头。随后，千田贞干也率两个中队来到，立即向八卦山炮台前进。八卦山炮台“以石垒壁，有可容一营多兵力的兵营，设置重炮一门，山炮一门及后装炮二门；并有军械、弹药库，惟对后路未曾设防。”注8炮台守军见日军来攻，即发炮抗御。日军左翼队在山根信成的指挥下，步炮协同作战，以猛烈炮火掩护步兵攻山。日军以六个中队的兵力，从东、西、南三个方面向八卦山炮台发起冲锋。吴汤兴手持短铳，足登草履，帕首束腰，往来指挥，大呼杀贼。徐骧也麾军力战。然日军炮火炽烈，势不能支。李士炳、沈福山先后阵亡。吴汤兴决心与敌死战，不幸中弹仆地，鲜血洒于八卦山巅。对于吴汤兴之死，有人赞之曰：“汤兴固好男儿，不臣倭，不屈节，执戈制梃，授命疆场，其心嚼然而不滓，虽与日月争光可也。”注9吴汤兴牺牲后，八卦山守军亦伤亡殆尽，且弹药告罄，徐骧率余部二十人走后山，突围而出。日军遂登八卦山。时为上午七时十分。
此时，中路的战斗也已结束。罗树勋、罗汝泽父子出南门，匿乡间，数日后至鹿港渡闽。知府黎景嵩见状，亦偕李维义奔鹿港，又循海至台南。
唯独西路的战斗，仍在激烈进行。先是，川村景明率日军右翼队过大肚溪，经国姓井向中寮、茄冬脚前进。王德标“跃出队御之，势猛甚。黑旗七星队从之。日军多死伤，不能前。”孔宪盈亦在茄冬脚力战，与日军相持。吴彭年正在督战，见八卦山已竖日旗，便勒马率军回救。至南坛巷，亲率黑旗七星队三百人夺山。日军猛放排炮，七星队伤亡甚众，难以向前。左右掖而奔，吴彭年厉声斥之，乃止。而山上敌弹密如雨落，吴彭年身中数弹，犹奋力向前，终不支仆地，壮烈殉国。有诗人作《哀季子歌》，云：“巨炮雷轰力劈山，榴弹雨下响甸甸，身中数枪靡完体，据鞍转战莫敢撄。血溅衣襟溘然逝，凛凛面色犹如生。……人居世上谁无死？泰山鸿毛权重轻。”对吴彭年的爱国精神及其牺牲价值，给予了充分的肯定。甚至认为：“公故不顾成败利钝，效死弗去，直