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杜文庆与人合伙开的小米店，本小利微，天灾之下，米价暴涨，无力进货，朱氏到了杨树浦，只好带着身孕，抛下尚未断奶的杜月笙，进了纺织厂当女工。据杜月笙之女杜美如回忆，杜月笙六岁的时候，母亲生了个女孩，产后就死了，家里穷得连棺材都买不起，只好用席子把她卷起来，拿烂泥土把她埋了。杜文庆因无力抚养子女，只得忍痛将女儿送给别人。杜文庆丧妻后，不久就与张氏同居，杜月笙也因此有了继母。这位继母待杜月笙不错，在她的关心下，杜月笙总算衣食有着。1892年冬，杜文庆病故，张氏带着杜月笙又返杨树浦，继续靠小米店为生。因不善经营，不久被迫关门，只得再带着杜月笙回到高桥镇，替人浆洗缝补衣物为生。张氏曾将杜月笙送入一家私塾读书，但只读了四个月，到第五个月时，张氏实在无力交付学费，杜月笙只得辍学。1898年，上海地区大地震，接着瘟疫再度流行。杜月笙继母张氏突然于某日神秘地失踪了，此后杜月笙便由姐姐和姐夫照料，由万墨林（杜月笙的姑表弟）的爸爸代为抚养。杜月笙调皮不听话，常生事惹祸，也不好好念书，出去跟些小孩一块玩，他就说这些孩子都是他的喽啰，还说“我做瘪三也要做瘪三头”。
有一天，不知他闯了什么祸，万墨林的爸爸把他绑到树上打，后来他的那些喽啰们把他从树上放下来，他就逃到浦西，开始了流浪生涯。他走的时候跟自己的喽啰们说：我混不好，就不回来。后来他发迹回去了，带了好多东西要给万墨林的爸爸，万墨林的爸爸躲起来，以为杜要去跟他算老账呢。结果他把万墨林的爸爸请出来，说我要给你磕个头，说：“你不打我，我不会有今天！”
杜月笙从小就爱好赌博，经常出没于茶馆赌棚，过着游荡生活。由于常偷姐夫的钱去赌，姐夫发觉后就同他姐姐吵闹，姐姐只好托人把他送到上海去自谋生路。临走时姐姐给他做了一身新衣服，但是，在途中就被他输掉了。
杜月笙来到上海的第一个落脚点是十六铺。十六铺当时是上海的水陆交通要冲，从外滩到大东门，沿黄浦江建有各大轮船公司的码头，往来各地的轮船，均在此停泊。因此这里商店林立，且有众多的赌场、烟馆、妓院，是流氓、地痞出没的地方，他便同那里的一些小流氓混在一起。后来，他来到南市大码头远房伯父杜庆云开的“鸿元盛”水果店当学徒。杜月笙初到水果店，因为年纪小，又识字不多，生意上的事一点也沾不着，只能服侍师兄、跑外，后来服侍老板娘，每天从早忙到深夜，倒夜壶、刷马桶，吃尽了苦头。光绪三十年（1904），上海爆发抵制美国货的游行，杜月笙也跑去参加，结果被水果店老板逐出，只好又回到高桥。但是，在老家仍然无法存活，只得又返回十六铺，恰好遇到当年在“鸿元盛”水果店里当学徒的王国生。王国生这时已经满师，自己另开了一家“潘源盛”水果店，让杜到他店里当店员，可以按月领到一份薪水，生活得以维持。该水果店的账房黄文祥看他可怜，就背着老板把较次的水果，当烂水果批发给他。他又和一些流氓、小偷，在水果船上半偷半抢地得到一些水果，到大街和茶楼、烟馆去卖。他因帮客人削水果皮，由此练就一套削水果的本领，因为贩莱阳梨出名，而得到一个“莱阳梨”的绰号。他在此时也与流氓们一起开赌摊，或为妓院拉皮条，常常设法对商店进行勒索。
为了能在江湖上立足，杜月笙拜青帮“通字辈”陈世昌为“老头子”，被排为“悟”字辈，正式成为青帮的一员。“潘源盛”水果店老板王国生听说杜月笙拜上老头子，入了青帮，以为有了这层关系，非但外出提货、销货可以顺畅通行，而且水果店也可以受庇护，不受地痞流氓的欺侮。可是，杜月笙加入青帮之后，自恃有了靠山，于赌、嫖两事更加肆行无忌。有时在赌棚赌红了眼，自家输光了，便开始挪用店里款项作赌本，结果亏空越来越大，只好离开潘源盛水果店，从南市转移到法租界郑家木桥一带替赌场充当打手。杜月笙也常常指使小流氓夜间去偷商店的招牌，第二天再去勒索。有时又指使一群小流氓到商店门口互相打闹，抛粪便，弄得顾客纷纷躲避，影响商店的生意，店主只好给钱了事。
不久，陈世昌的同辈弟兄、绰号“饭桶阿三”的黄振亿受黄金荣之托，要为黄公馆物色一个打杂的，他便相中了杜月笙。向黄金荣推荐杜月笙的，还有杜月笙的老头子陈世昌以及黄金荣亲信当差“大头阿发”等。所以，黄金荣见过杜月笙之后，便同意留下他在黄公馆当差。见面那天，大约是下午四五点钟，黄振亿同杜月笙来到黄公馆的客厅。黄振亿对黄金荣说：“我介绍个小囝子给你！”黄金荣看杜月笙衣着朴素，蛮有气魄，在黄金荣面前站得笔直，于是说：“蛮好！”当问到姓名时，杜回答：“姓杜，名月生。月亮的月，学生的生。”黄金荣于是大笑道：“真是奇怪，来帮我忙的，各个都叫生，苏州有个徐福生，前面有个顾棠生，厨房有个马祥生！”杜月笙于是被分配到与厨房相连的一个房间，同在黄公馆唯一的熟人马祥生住在一起。
杜月笙在黄公馆里，最初只能作为一般佣人，干些杂务，进出只能走后门。他沉默寡言，事事留心，平时除了奉命应差，很少出门。他形容自己当时是“眼观六路，耳听八方”，怀着战战兢兢的心情，给人的印象是做人诚恳，头脑灵活，很快便得到黄金荣的赏识。杜月笙又费尽心机，揣摩黄金荣及其周围重要角色的性格、脾气以投其所好。因此，不久就博得黄公馆上下好感，黄金荣也开始派他做些贴身差使，这使杜月笙很快成了黄金荣手下的得力帮手。
有一次，黄金荣老婆林桂生得病，提出要年轻力壮的小伙子看护，以取其阳气镇妖邪。杜月笙被选中而得以进出黄金荣的内室。林桂生精明强干，敢作敢为，是上海滩有名的所谓“白相嫂”，黄金荣对她言听计从。杜月笙深知林桂生的利用价值，因此照顾林桂生十二分尽力，殷勤备至，把林桂生服侍得非常满意，于是成了她的贴身心腹，连背着黄金荣在外面用“私房钱”放债的事也交给他掌管，于是决定好好提拔他。恰好一次机会使杜月笙从打杂的小伙计，一跃而成为老板娘的得力助手！
一天，一麻袋鸦片在被送回黄府的途中，被运送者盗走。当时恰好黄金荣外出，几个“武脚色”也不在家里，其他人面面相觑。这时，杜月笙觉得是天赐良机，于是鼓起勇气向林桂生毛遂自荐，要求亲自前往办理。当时林桂生无人可派，只好同意他去。杜月笙觉得成败在此一举，于是决定一个人前往。他问清楚运送鸦片所走的路线，向老板娘借了一支手枪，跳上一辆黄包车，叫车夫快跑！他在车上琢磨，偷鸦片者绝不敢到法租界来自投罗网，一定会先找一个藏身之处，不可能跑得太远，一定正在冒险穿过法租界前往英租界。于是命令车夫加快速度前往法租界与英租界的接壤处洋泾浜。不久，果然发现前面有一辆黄包车，那辆车因为载有100多斤的鸦片，加上偷鸦片贼本身的重量，使得车辆走得极慢。杜月笙的车很快赶上那辆黄包车，他亮出手枪，枪口对准车上的人说：“朋友！你失了风（江湖黑话，意为被抓了）！”偷鸦片贼惊得魂飞天外，便声音颤抖地问：“你是谁？”杜月笙这时发现对方手里没有武器，否则一定会向他开枪。于是对车夫说：“没有你的事，请你把车子拉到黄公馆，我赏你两块洋钱。”杜月笙于是人赃俱获，把那个偷鸦片贼带到了黄公馆。杜月笙为黄金荣立下了汗马功劳，此后便开始参与黄公馆的机要，更成了林桂生的心腹大将。
杜月笙在黄家一方面替黄金荣办事出主意，另一方面也为自己日后自立门户做准备。在林桂生的支持下，他开始了指挥“小八股党”抢夺鸦片的勾当。鸦片烟土从外洋运来上海，为了避开从吴淞口到英法租界码头一带的军警，必须先将鸦片烟土从轮船上卸下，而卸鸦片的办法是，将装载鸦片的麻袋，抛到海面，等到海水退潮时，再用舢板捞起，或者由在岸边的高手，用竹竿挠钩把麻袋钩上岸。一些人便乘机抢劫鸦片烟土，杜月笙就是靠抢劫鸦片烟土发迹的。当时上海抢劫鸦片烟土最狠的角色就是以英租界巡捕房探目沈杏山为首的“大八股党”（包括沈和季云青、杨再田、鲍海筹、郭海珊、余炳文、谢葆生、戴步祥等）和以杜月笙为首的“小八股党”（由顾嘉棠、高鑫宝、叶焯山、芮庆荣、杨启堂、黄家丰、姚志生、侯泉根等八人组成）。
小八股党中人各个身怀绝技。顾嘉棠，小名泉根，世居上海赵家桥（现在的常德路）一带。早年曾在北新泾当花匠，故绰号“花园泉根”，懂武术，有胆力。发迹以后，在静安寺一带广置房地产，其门徒党羽，也多分布在此，因而号称“沪西半爿天”。叶焯山，广东潮州人，自幼生活在上海，小名阿根，及长，曾在美国领事馆充当汽车司机，故绰号“花旗阿根”。他会使斧，枪法颇准，据说在房间内，别人向天花板抛一铜板，他拔枪而出，便可将其击中。高鑫宝，出生于上海马立斯路（今延安中路与成都南路）一带，曾在网球场上代外国人拾球，会一些英语，曾在美国人开设的飞星车行当司机。他组织了马立斯路远近闻名的“斧头党”，经常聚众斗殴，敲诈勒索。钱增福在马霍路（今黄陂路）设了一个赌台，不让高鑫宝分成，高鑫宝便砍伤钱增福赌台的一个赌客，给钱增福颜色看。高鑫宝发迹以后，在麦特赫司脱路（现泰兴路）开设了丽都花园舞厅（今上海市政协所在地），被人称为“丽都之狼”。芮庆荣，世居上海漕河泾，以打铁为业，残暴异常，曾将自己的老婆用门闩活活打死。孙传芳统治时期，当过军阀李宝章的“大刀队”队长。他到了哪里，便将灾祸带到哪里，人以不祥之物“火老鸦”称之。除这四人之外，杜月笙还先后物色了杨启堂、黄家丰、姚志生、侯泉根四人。以这八人为核心的“小八股党”，便成了杜月笙对付“大八股党”的基本力量。
两者的争斗开始于1918年冬。当时，“大八股党”利用英国租界的巡捕房、缉私营和水警营的力量，把持着走私鸦片从公海到英租界的水陆运输，很快超过了黄金荣，并切断了其他帮会鸦片贸易的财源。为了对付大八股党对鸦片贸易的垄断，黄金荣责成杜月笙去争夺鸦片承运的垄断权。杜月笙立即回到十六铺召集顾嘉棠、高鑫宝等八人，组成“小八股党”，进入英租界，先抢劫那些已经向“大八股党”缴纳过保护费的鸦片商，然后又直接抢劫“大八股党”所经营的鸦片。他们常常利用月黑风高、大雨降临之机，把握时机，把鸦片抢下，运到事先买通的三马路潮州会馆，放入空棺材里，然后再伺机运回法租界。在一个夏天的夜晚，杜月笙根据从黄金荣处得到的情报，带领“小