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会馆，放入空棺材里，然后再伺机运回法租界。在一个夏天的夜晚，杜月笙根据从黄金荣处得到的情报，带领“小八股党”的兄弟们，划着小船，停泊在吴淞口江面的黑暗处，等候“大八股党”运送的鸦片。当载有鸦片的远洋货轮进入港口抛锚后，船上灯火立即全部熄灭，于午夜时分将装有鸦片的麻袋丢入江中。这时，“大八股党”便派小船前来取货。而“小八股党”的小船则飞快地接近装有鸦片的麻袋，当“大八股党”的船只到达时，“小八股党”已经将麻袋夺获并迅速返回江边。
1920年7月20日，“小八股党”再次夺取鸦片成功。在前一天傍晚，日本籍日清公司的一艘“乐阳丸”号轮船驶入浦东码头，旅客中有人夹带了1万余两烟土，分装在两个大皮箱和一件行李当中，由湖北人雷鸿见负责保驾运送，与大八股党相约登岸取货。杜月笙早已获得情报，次日凌晨2时许，他纠集了十余名弟兄，各执斧头、棍棒，乘船在江中埋伏守候。雷鸿见等人将皮箱和行李从轮船上卸下来装在旁边的小船中，准备划向岸边。这时，杜月笙等迅速将船截住，抢得了全部烟土离去。经过几次较量，小八股党终于夺得了鸦片运输的垄断权。黄金荣看杜月笙精明过人，便把法租界里最大一家鸦片行承包给他。当时，杜月笙不仅亲自运销鸦片，而且派人去查拿别人的“私土”。由于他经营得法，法租界的10家大鸦片商全部由杜月笙控制起来。
鸦片生意虽然财源滚滚，但却是严重违法的勾当，杜月笙＇文＇之所＇人＇以敢＇书＇于大胆＇屋＇经营鸦片，主要因为他有后台。为了使鸦片生意不断扩大而且能够合法化，杜月笙便伙同黄金荣、张啸林于1918年成立了“三鑫公司”，垄断了鸦片的运输和保险、包销等业务。凡是从国外或西南、西北、东北各地军阀贩运到上海的鸦片和其他毒品，均由三鑫公司负责运输、包销，每年从中获得几千万元的暴利。
杜月笙另外一个生财之道，便是开设赌场。黄金荣见杜月笙一天比一天老练，加之林桂生经常在耳边吹风，便将当时法租界三大赌场之一的“公兴记俱乐部”交给杜月笙经营。一天，林桂生对杜月笙说：“月笙，公兴记那个台子，就在巡捕房隔壁，你去寻他们老板，就说我喊你来的，要帮帮他们的忙，照例吃一份俸禄。”杜月笙第一次去却碰了钉子，赌场老板说他“空口无凭”。结果林桂生带他亲自前往，对赌场老板说：“你要凭据，现在凭据自家来了！”赌场老板只好低声下气地赔罪。当场决定给杜月笙吃一份长生俸禄，每月支领30块银洋。她又在一张推牌九的台子旁停下来说“我来推几副”，结果赢了不少钱。于是对杜月笙说：“我还有事，你帮我接下去！”三个钟头下来，杜月笙竟赢了2400多块钱！他便雇了一辆黄包车，急忙回到黄公馆，向老板娘交账。林桂生却对他说：“这笔钱统统归你，我一文也不要！”杜月笙急忙说：“我是代你推庄的，赢钱是你的运气。”杜月笙一再推辞，林桂生随后说：“我拿400块的红钱，那两千块你拿走！”其实，这是林桂生对他的一次考验，看他如何使用这些钱！林桂生对黄金荣说：“假使他拿那两千块钱去狂嫖滥赌，那么他充其量不过是个小白相人的材料！假使他拿那笔钱存银行、买房子，那么他就是个不合我们行当的角色。而他拿这笔钱去清理旧欠，结交朋友，我断定他一定是我们最得力的帮手，我们一定要好好培养他、扶植他！”杜月笙果然拿着这笔钱既没有挥霍，也没有存银行或买房子，而是用来送给昔日的穷哥们和清理欠债。林桂生得知后非常欣赏，于是把杜月笙当做心腹来培养，不仅把法租界的一处赌台拨给他，而且帮他成了家，还帮他在黄公馆附近租了一幢房子，以便于同黄金荣随时联络。
要经管赌台，必须首先保证赌台的安全，赌台老板则定期送他巨额款项作为报酬。这虽是件无本万利的美差，但要干好，却也不易。因为输红了眼的赌徒，可能铤而走险，杀人夺财。因此，负责赌场安全的大流氓，既要有管理一大批打手以维持赌场秩序的手腕，更要能摆平各方面的关系。
杜月笙走马上任时，正面临各赌场时常遇到的两大难题：一是“剥猪猡”，二是“捉大闸蟹”。“剥猪猡”是指抢劫单人赌客。因为赌场打烊一般都要到晚上12点以后，那些赢了钱的赌客，往往成为“剥猪猡”的对象。抢劫者不仅抢走赌客的全部钱财、首饰，往往把衣服也剥光，所以叫做“剥猪猡”。这类事情几经发生，赌客自然视赌场为畏途，止步不前，影响赌场的生意。杜月笙上任后，凭借黄金荣及青帮势力，找到了那些专干“剥猪猡”勾当的头目，答应由赌场每月在盈利之中抽出一成，交给他们分润，使之不再抢劫赌客，甚至还成了赌客的义务保镖。所谓“捉大闸蟹”，是指租界巡捕捉赌。巡捕房虽然按月收取赌场巨额“孝敬”，但为了应付舆论，有时也故意兴师动众地捉赌。捉住赌客后，将他们用绳子连成一串游街，其状类似用绳串起的螃蟹，因而戏称“捉大闸蟹”。凡是到赌台玩的人，大多有点身家、名声，当众游街，当然难以承当，所以，使得赌台的生意一落千丈。对赌场来说，赌客不能少，巡捕房也开罪不起，因此是赌场老板很头痛的难题。
赌场行话日场称“前和”，夜场谓“夜局”，大赌客多数参加“夜局”。杜月笙托黄金荣在巡捕房打通关节，如要捉赌，“只捉前和，不捉夜局”。白天在众目睽睽之下捉赌，既有利于巡捕房作秀，又因网开一面，众赌客可以放心赶“夜局”，一举两得。同时，杜月笙还安排若干流氓弟兄在“前和”场内专充被捕角色，巡捕房只捉他们游街，其他赌客保证无事，“前和”场因此也可以拉到一定数量的赌客。
杜月笙解决了公兴记俱乐部赌场的两大难题，赌客依旧，财源滚滚，黄金荣于是夸奖杜月笙“绝顶聪明”。
3。张啸林：小混混成了“张大帅”
张啸林原名小林，乳名阿虎，后改名张寅，以啸林为号，清光绪三年五月初四日（1877年6月14日）生于浙江慈溪县一个偏僻的山村。父亲张全海是木匠，因为收入微薄，难以养家，在张啸林十岁那年，举家来到杭州拱宸桥，开设了一家“张记箍桶铺”。这时，张家的生活有所改善，张全海把大儿子张大林送到一家织造绸缎的机房当学徒，而把张啸林送进私塾去读书。私塾里有不少纨绔子弟，张啸林同这些人为伍，很快就学会了偷、摸、赌、色以及打架等本领。
张啸林13岁那年，江浙一带遭受天灾，疫病大作，张全海由于积劳成疾而病故。张啸林的母亲和兄长张大林，只好重操父亲的旧业，勉强维持生活。张啸林则离开私塾，进了机房学习织纺绸，但他游手好闲，喜与流氓地痞为伍，不久便弃工考入杭州的浙江武备学校。在此期间，他与同学张载阳等人结为密友。张啸林在武备学堂待了两年，没有毕业就离开了，然后找到杭州衙门的探目李修堂，并且拜他为“先生”。从此，他除了充当李修堂的跑腿外，就在拱宸桥一带从事敲诈、勒索的勾当。后来因为与当地一伙赌棍为仇，寡不敌众，只好离开拱宸桥，跟着吴鸿跑到上海鬼混。吴鸿是原浙江省警务厅厅长夏超的旧部，当过杭州第二警署署长，在上海青帮中有很多熟人。到上海后，吴鸿四处奔走，遍访青帮中的头目，托人把张啸林先后介绍给市区宝裕里的低级烟馆及沪西大赌台“荣生公司”当稽查（俗称“抱台脚”）。
不久，张用得来的不义之财，在重庆路马乐里租到一处房屋，每天聚赌抽头。1912年，他结识了上海英租界的著名流氓头子季云卿，两人一见如故，成为莫逆之交。张跟随季云卿在五马路（今广东路）满庭芳一带吃赌台和妓院的“俸禄”，专门干勾引嫖客、串赌、贩卖人口和逼良为娼的勾当。不久，张啸林邂逅其父生前的友人唐观经，经唐介绍，拜青帮大字辈樊瑾承（成）为“老头子”，成为青帮通字辈成员。从此，他利用帮会势力，与人合伙贩卖烟土，同时广收门徒，扩张势力。由于他身材魁梧，臂粗力大，打起架来异常凶狠，且自比奉系军阀张作霖，于是被门徒们称作“张大帅”。张啸林读过一些书，对于青帮的秘籍颇为熟悉，因此受到帮内兄弟的尊敬。
后来他与杜月笙结为莫逆之交，并且拉拢日本浪人土肥原，又经土肥原介绍，认识了日本军人永野修身，经常在一起秘密活动。军阀混战时期，张啸林以“实业救国”为名，联络青帮头目范回春、周邦俊、黄楚九等，共同组织大赛马场“远东公共运动场股份有限公司”（实际上是个大赌场）。又在法租界爱多亚路（今延安路）共舞台对面设立杭州饭庄。并与杜月笙合作组建“霖记木行”，由张啸林任董事长，杜月笙任总经理，独家经销苏联的木材。由于他早就与东北的日军有所勾结，故与汉奸殷汝耕取得默契，把从苏联运来的木材，全部调到沈阳，由木行业务主任派一心腹办理卸货与交接事宜。后来，又在木行内组织“长城唱片公司”，拉拢文艺界、新闻界的人物捧场。
号称“张大帅”的张啸林张啸林早年上过浙江武备学堂，与后来的浙江省长张载阳、军阀周凤岐等人有同学之谊，遂通过张载阳的关系，又结识了浙江督军卢永祥，这对张啸林日后的发迹有很大作用。当时上海滩的帮会各霸一方，互相争雄。张啸林为了夺取码头上贩运水果的权利，和广东帮的流氓大打出手，最后终于夺得在码头上贩运水果的特权。之后他又与南市的流氓范开泰（绰号“乌木开泰”）、范回春（绰号“象牙回春”）、苏嘉寿等，为了抢夺鸦片贩运权，而同法租界的流氓金廷荪等发生斗殴。金廷荪乃是黄金荣的徒弟，而张啸林则与当时浙江省省长张载阳和督军卢永祥有私交，双方都不愿把关系搞僵，于是，请出青帮大字辈出面调停，提出租界各帮会互相合作，合伙贩运鸦片的约定，遂把事情摆平。
四 上海青帮蜕变为黑社会
1。从黑老大到党国要人
上海青帮从旧式帮会向黑社会组织的蜕变，首先表现为政治上投靠国民党当局，成为反共的急先锋。
1927年以黄金荣、杜月笙和张啸林为首的青帮三大亨，尽管在租界里已经与当局相勾结，具备了黑社会的规模和特点，成为上海滩最大的帮会头子。但是，他们当时还仅仅是外国殖民者手下豢养的奴才，在国内政治舞台上还没有形成气候。尽管他们可以在租界以至上海滩为非作歹，为所欲为，大赚黑钱，成为暴发户；但是，社会地位仍然卑下；仅仅是帮会的“老头子”，还没能登上国内的政治舞台。在蒋介石发动的“四一二”政变中，以三大亨为首的上海青帮投靠了国民党当局，成为反共的打手，为国民党当局反共立下了汗马功劳，成了国民党政府的统治基础，从此青帮便成了典型的黑社会组织。青帮三大亨也从一般帮会头子，变成了国民党当局的“党国要人”。所以，“四一二”事变可以说是上海青帮从旧式帮会向黑社会蜕变完成的标志。
1926年6月，蒋介石被广州的国民政府任命为国民革命军�